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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Ketone Aldol Condensation Under Acid

Description

Ketone aldol condensation under acidic conditions leads to an unsaturated carbonyl product. The reaction starts with acid protonating the ketone to form a protonated ketone. Then the conjugate base of the acid removes the alpha carbon proton and forms the enol, a neutral molecule with a carbon-carbon double bond and an alcoh...

Transcript

알데히드 또는 케톤의 알돌 첨가 반응은 또한 산에 의해 촉매 될 수 있습니다.

알돌 첨가 반응은 염기성 조건에서 케톤에 바람직하지 않다는 것을 기억하십시오. 그러나 산은 평형을 앞으로 이동시켜 알돌 대신 불포화 카르보닐 생성물을 독점적으로 형성합니다.

여기서 카르보닐기는 먼저 양성자화에 의해 활성화되어 양성자화된 케톤을 생성합니다. 그런 다음 염화물 이온은 α 탄소를 탈양성자화하여 에놀 호변량체를 친핵체로 제공합니다.

이 단계에서 용액은 케톤, 양성자화된 케톤 및 에놀 분자의 혼합물입니다.

반응을 진행시키기 위해 친핵성 에놀은 양성자화된 케톤의 친전자성 탄소를 공격...