Crossed Aldol Reactions with Benzaldehyde

Benzaldehyde can take part in a crossed aldol reaction with a ketone in basic solution. Because benzaldehyde has no alpha hydrogen, it cannot enolize to form an enolate. That feature helps the reaction give one main crossed product.

This reaction is called Claisen-Schmidt condensation. In basic c...

염기성 조건에서 케톤의 자체 응축은 선호되지 않는다는 것을 기억하십시오.

따라서 수성 염기 및 외부 가열에서 케톤은 α 수소가 없는 벤즈알데히드와 반응하여 단일 불포화 카르보닐 생성물을 형성합니다. 이 반응을 Claisen-Schmidt 응축이라고 합니다.

메커니즘에 관해서는, 케톤 에놀레이트는 벤즈알데히드를 공격하여 알돌 대신 불포화 카르보닐 생성물을 독점적으로 형성합니다. 이는 생성물을 안정화하는 확장된 접합에 기인합니다.

제품의 시스 입체이성체와 트랜스 입체이성체 사이에서, 트랜스 이성질체는 입체 상호작용이 적기 때문에 높은...