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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Aldol and Claisen Condensation Paths

Description

Aldol condensation and Claisen condensation are two carbonyl reactions that begin in a similar way but end with different products. Aldol condensation can happen with aldehydes or ketones and is acid- or base-catalyzed. Claisen condensation is a base-promoted reaction between ester molecules that forms a β-ketoester.

Transcript

알돌 응축은 알데히드 또는 케톤 사이에서 발생하여 α,ꞵ-불포화 카르보닐 화합물을 생성하는 반면, 클라이젠 응축은 두 에스테르 분자 사이에서 발생하여 ꞵ-케토에스테르를 생성합니다.

알돌 응축은 산성 및 염기성 조건에서 발생하는 반면 Claisen 응축은 염기성 조건에서만 발생하며 사용되는 염기 유형은 두 반응에서 다릅니다.

기본 조건에서 각 반응물은 α 수소의 탈양성자화를 거쳐 해당 친핵성 에놀레이트를 생성합니다.

그런 다음 친핵체는 사면체 중간체를 제공하기 위해 unenolized carbonyl 형태를 공격합니다. 이 단계 후에 중간체의 운명은 각 반응에서 다릅니다.

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