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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
Ketone Enolate Formation Depends on Base
Description
Ketone α-alkylation depends on how the base forms the enolate ion. The reaction uses alkyl halides and a base. The enolate then acts as a nucleophile and undergoes nucleophilic substitution.
The base is the key factor in the reaction outcome. A base such as EtO− has a conjugate acid, EtOH, with p...
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Transcript
케톤의 α-알킬화는 에놀레이트 이온의 생성과 치환 반응을 통해 발생한다는 것을 기억하십시오.
케톤으로부터의 에놀레이트 형성은 반응 결과를 결정하는 데 중요한 역할을 하는 염기가 있는 상태에서 발생합니다.
접합산이 케톤보다 강한 염기는 역반응을 선호하여 케톤이 높고 에놀레이트 농도가 낮은 평형 혼합물을 생성합니다.
결과적으로, 케톤의 자체 응축 및 할로겐화 알킬 염기의 친핵성 공격은 α-알킬화와 경쟁합니다.
반대로, 공액산이 케톤보다 약한 염기와 관련된 반응은 케톤이 해당 에놀레이트로 완전하고 비가역적인 전환을 보장합니다.
이는 다른 바람직하지 않은 ...
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