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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
Ketone Formation by Acetoacetic Ester Synthesis
Description
Acetoacetic ester synthesis is a way to make ketones from alkyl halides and β-keto esters. It uses an alkoxide base to remove the acidic proton from the β-keto ester. That forms an enolate ion, which is doubly stabilized.
The enolate then reacts with an alkyl halide by an SN2 process. This step c...
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Transcript
아세토 아세트산 에스테르 합성에서, 산성 α 양성자를 함유 한 β-케토 에스테르는 알킬화 에스테르 중간체를 통해 염기가 존재 할 때 치환 된 아세톤으로 전환됩니다.
반응은 기질의 α 양성자를 추출하는 알콕사이드 염기로 시작하여 친핵성 에놀레이트 이온을 생성합니다.
그런 다음 카바니온은 SN2 반응에서 할로겐화 알킬의 친전자성 탄소를 공격하여 새로운 C-C 결합을 가진 알킬화 에스테르를 제공합니다.
후속 가수 분해에 이어 산성화는 β-케토 산을 생성하고, 가열시 조화 과정을 거치고 CO2를 배출하여 치환 된 아세톤의 안정적인 케토 형태로 동...
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