Building Cyclohexenones with Robinson Annulation

Robinson annulation is a base-catalyzed ring-forming reaction that builds 2-cyclohexenone derivatives. It combines a 1,3-dicarbonyl donor, such as a cyclic diketone, a beta-ketoester, or a beta-diketone, with an alpha,beta-unsaturated carbonyl acceptor. This reaction is named after Sir Robert Robinson, who discovered it.

로빈슨 환형은 염기를 사용하여 1,3-디카르보닐 공여체 및 α,β-불포화 카르보닐 수용체로부터 2-시클로헥세논 유도체의 형성을 포함합니다.

이 반응은 3개의 새로운 C-C 결합을 가진 6원 고리를 생성합니다.

2단계 반응은 Michael 첨가와 분자 내 알돌 축합으로 구성됩니다.

마이클 첨가는 마이클 공여체에서 산성 수소를 탈양성자화하는 염기로 시작하여 에놀레이트 이온을 생성합니다.

Michael acceptor에 enolate를 접합하여 protonation을 추가하면 Michael adduct가 형성되며, 이는 분자 내 알돌 응축 경로를 더 견뎌냅니다.