Cannizzaro Reaction for Aldehyde Redox

The Cannizzaro reaction is a base-promoted redox reaction for nonenolizable aldehydes. It turns two aldehyde molecules into a primary alcohol and a carboxylic acid. A nonenolizable aldehyde is one that cannot form an enol under the reaction conditions.

The reaction begins when the anionic form of...

Cannizzaro 반응은 염기의 존재 하에서 두 개의 알데히드 분자로부터 알코올과 카르복실산을 생성하는 산화 환원 과정입니다.

이 반응은 α 수소를 포함하지 않는 비에놀성 지방족 또는 방향족 알데히드와 특이적입니다.

수소α 함유 된 알데히드는 염기성 조건에서 종종 탈 양성자화를 거쳐 에놀 레이트 이온을 생성 한 후 알돌 반응을 일으킵니다.

비엔놀성 알데히드는 염기의 음이온이 카르보닐 탄소를 공격하여 사면체 알콕사이드 중간체를 형성하는 Cannizaro 반응 경로를 견뎌냅니다.

염기는 중간체를 추가로 탈양성자화하여 불안정한 다이음이온 종을 만듭니다.

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