α-치환 카르보닐 화합물의 합성: 스토크 엔아민 반응

황새 에나민 반응은 에나민 중간체를 통해 α 치환된 카르보닐을 생성합니다.

에나민에서 질소의 고독한 쌍과 C=C 결합 사이의 접합은 친핵성 α 탄소 원자를 수용하는 에놀레이트 이온과 유사합니다.

그럼에도 불구하고, 에나민은 순 음전하를 띤 에놀레이트보다 중성적이고 반응성이 낮습니다.

따라서 에나민은 효과적인 마이클 공여체 역할을 하며 마이클 첨가를 통해 α,β-불포화 카르보닐과 같은 마이클 수용체에 추가됩니다.

이 반응은 에놀레이트-이미늄 중간체를 생성하고, 수산으로 처리하면 α-치환된 1,5-디카르보닐 화합물을 생성합니다.

이 반응은 일반 에놀레이트에서는 효과가 없는데, 이는 에나민 유사체와 달리 효율적인 마이클 기증자가 아니기 때문입니다.

에나민은 또한 알킬 또는 아실 할라이드와의 치환 반응 경로를 견디며 각각의 이미늄 염을 생성합니다. 후속 가수 분해는 해당 알킬 화 및 아실화 카르 보닐 화합물을 제공합니다.

전반적으로, 황새 에나민 반응에서 케톤과 2차 아민이 반응하여 친핵성 에나민 중간체를 생성하고, 이어서 친전자성에 추가되는 친핵성 에나민 중간체를 생성하고, 이어서 α 치환된 케톤을 생성합니다.