기본 유기 화학 기법

출처: Lara Al Hariri 및 Ahmed Basabrain, University of Massachusetts Amherst, MA, USA

1. 확장

   이 실습에서는 이 수업 전체에서 사용할 몇 가지 중요한 기술을 배웁니다. 여기에는 반응물 및 생성물의 질량 또는 부피 측정, 반응 혼합물의 가열 및 냉각 방법, 유리 제품의 적절한 선택 및 취급, 진공 여과에 의한 고체와 액체의 분리가 포함됩니다. 먼저 물을 용매로 사용하여 안식향산나트륨을 염산(HCl)과 양성자화하여 벤조산을 합성합니다. 안식향산나트륨은 물에 매우 잘 녹지만 벤조산은 그렇지 않으므로 용액에서 고체 생성물을 걸러낼 수 있습니다.

   분말 고체에 사용되는 진공 여과를 사용하여 벤조산을 걸러냅니다. 벤조산은 저온에서 물에 덜 용해되므로 여과하기 전에 반응 용액을 냉각하면 더 많은 제품을 수집할 수 있습니다. 이 실험실을 수행할 때 HCl은 독성이 있으며 강산이라는 점을 기억하십시오. 흄 후드에서 강산과 유기 용제로 작업하는 것이 항상 가장 좋습니다. HCl을 흘린 경우 강산을 중화하고 청소하기 위한 실험실의 절차를 따르십시오.

   • 실험복, 보안경, 니트릴 장갑을 착용하십시오. 장갑에 산성 또는 유기 용제가 묻었을 경우 장갑을 교체하십시오.
   • 깨끗한 50mL 비커와 실험실 노트북을 저울에 가져온 다음 깨끗하고 빈 칭량 보트를 저울에 올려 놓습니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-5">
   깨끗한 주걱을 사용하여 ~2g의 안식향산나트륨을 측정합니다. 메모: 1.9g에서 2.1g 사이를 유지하십시오.
   • 여분의 안식향산나트륨은 적절한 폐기물 용기에 폐기하십시오. 나트륨 벤조에이트 병을 다 사용하면 닫으십시오.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-7">
   벤조산나트륨의 질량을 기록하고 비커에 붓습니다. 실험실 물티슈로 주걱을 청소하여 다시 사용하고 흄 후드로 되돌릴 수 있습니다.
   표 1: 벤조산의 반응 수율
   나트륨 질량 벤조에이트(g)	나트륨 몰 벤조에이트	볼륨의 염산(mL)	의 두더지 염산(HCl)	벤조익의 몰 산	벤조익의 질량 산 (g)
   				이론적 수율
   -	-	-	-	퍼센트 수율
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   . < 데이터 - 하위 메모 - 항목 = "1-8">
   깨끗한 10mL 눈금 실린더를 얻고 10mL의 탈이온수를 측정합니다. 안식향산나트륨 비커에 물을 붓습니다. 안식향산나트륨이 완전히 용해될 때까지 유리 막대로 용액을 저어줍니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-9">
   깨끗한 5mL 눈금 실린더를 얻고 5mL의 3M HCl을 측정합니다. 참고: 너무 많이 붓는 경우 파스퇴르 피펫을 사용하여 초과분을 '산 폐기물'이라고 표시된 작은 비커로 옮기십시오. 병을 닫고 완료되면 다시 넣으십시오.
   • 깨끗한 파스퇴르 피펫을 사용하여 눈금이 매겨진 실린더에서 소량의 HCl을 추출합니다. HCl을 안식향산나트륨 용액에 6초마다 약 1방울 또는 분당 10방울의 비율로 첨가하기 시작합니다. 유리 막대로 용액을 자주 저어줍니다. 이 작업은 약 10분 정도 소요됩니다. 참고: HCl을 더 추가하면 용액에서 벤조산이 침전되는 것을 볼 수 있습니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-11">
   완료되면 600mL 비커에 으깬 얼음을 절반 정도 채우고 수돗물을 넣어 얼음 사이의 공간을 채워 얼음 목욕을 만듭니다.
   < 데이터 - 하위 메모 - 항목 = "1-12">
   흄 후드의 실험실 스탠드 옆에 얼음 수조를 놓고 중간 클램프를 사용하여 반응 비커를 수조에 고정합니다. 용액의 표면이 얼음 아래에 있는지 확인하십시오.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-13">
   반응 용액에 온도계를 고정합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-14">
   반응이 냉각되는 동안 50mL 눈금이 매겨진 실린더에 25mL의 탈이온수를 얻습니다. 눈금이 매겨진 실린더를 600mL 비커에 넣고 그 주위에 얼음을 넣어 물을 식힙니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-15">
   반응 용액이 10°C에 도달하면 여과할 준비가 된 것입니다. 다른 실험실 스탠드를 설치하고 깨끗한 250mL 필터 플라스크를 얻습니다. 플라스크를 실험실 스탠드에 똑바로 세웁니다.
   • 진공 튜브가 진공 소스에 연결되어 있는지 확인한 다음 튜브의 다른 쪽 끝을 플라스크의 미늘 암에 조심스럽게 밀어 넣습니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-17">
   고무 어댑터와 Büchner 깔때기를 플라스크 입에 넣습니다. 반응 용액이 10°C에 도달했는지 확인하고 비커에서 온도계를 제거합니다.
   • 원형 여과지 조각을 구하여 Büchner 깔때기에 넣어 작은 구멍이 완전히 덮이도록 합니다.
   • 새 파스퇴르 피펫을 구입하고 차가운 탈이온수 몇 방울을 사용하여 여과지를 적십니다. 메모: 이렇게 하면 용액을 깔때기에 부을 때 여과지를 제자리에 유지하는 데 도움이 됩니다.
   • 플라스크의 압력을 줄이기 위해 진공 라인을 부분적으로 엽니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-21">
   얼음 수조에서 비커를 제거하고 고체가 액체에서 소용돌이칠 때까지 유리 막대로 용액을 잘 저어준 다음 여과지에 천천히 붓습니다. 메모: 액체가 깔때기를 통해 빠르게 이동하지 않으면 깔때기, 어댑터 및 플라스크 사이에 틈이 없는지 확인한 다음 액체가 플라스크로 빠르게 흐를 때까지 진공 청소기를 서서히 엽니다.
   • 깨끗한 파스퇴르 피펫을 사용하여 비커의 내벽을 ~10mL의 차가운 탈이온수로 헹구고 깔때기에 헹굼을 붓습니다. 필터의 벤조산 위에 나머지 차가운 탈이온수를 부어 세척합니다. 메모: 이것은 불순물, 부산물 및 미반응 화합물을 제거하는 중요한 단계입니다.
   • 완전히 마를 때까지 진공 청소기를 작동시킨 상태에서 벤조산을 깔때기에 그대로 둡니다. 메모: 이 작업은 일반적으로 ~2시간이 소요되므로 그 동안 랩의 후반부로 계속 진행해 보겠습니다.
2. 테트라하이드로푸란(THF) 환류 및 제품 질량 측정확장

   벤조산이 건조되는 동안 끓는점이 66°C인 테트라하이드로푸란(THF)을 역류시키는 연습을 하게 됩니다.THF는 휘발성, 가연성, 자극성이므로 피부에 닿지 않도록 하고 항상 흄 후드에서 사용하십시오. 환류는 증기를 지속적으로 응축하여 플라스크로 되돌려 보내는 기술입니다. 이를 통해 용매의 끓는점과 같은 고온에서 용매를 증발로 잃지 않고 반응을 수행할 수 있습니다.

   환류는 콘덴서라고 하는 특수 유리 제품을 사용하여 플라스크에 직접 부착됩니다. 응축기는 외부 챔버를 통해 흐르는 물로 냉각됩니다. 증기가 응축기를 통해 상승하면 차가운 벽으로 열을 잃고 응축되어 플라스크로 다시 떨어집니다.

   환류는 일반적으로 둥근 바닥 플라스크에서 수행됩니다. 이 플라스크는 가열 수조 또는 특수 장비로 가열해야 하지만 결과적으로 삼각 플라스크 또는 비커보다 더 균일한 가열을 제공합니다. 수조는 일반적으로 80 – 100 °C 이하에서 수행되는 실험에 사용됩니다.

   < 데이터 하위 노트 항목 = "2-4">
   환류를 위해 유리 제품과 장비를 설정합니다. 사용 가능한 실험실 스탠드 옆에 실험실 잭을 놓고 그 위에 교반 핫플레이트를 놓습니다. 50mL 둥근 바닥 플라스크를 핫플레이트에서 최소 12cm 위에 고정합니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "2-5">
   50mL 눈금이 매겨진 실린더를 용매 후드에 놓고 25mL의 THF를 측정합니다. 너무 많이 붓는 경우 작은 비커에 '유기 폐기물'이라고 표시하고 초과분을 피펫으로 넣으십시오. 완료되면 병의 뚜껑을 닫는 것을 잊지 마십시오.
   • 둥근 바닥 플라스크에 THF를 조심스럽게 붓고 실험실 물티슈나 종이 타월로 엎질러진 것을 청소한 다음 플라스크에 작은 직사각형 교반 막대를 추가합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "2-7">
   플라스크 위 ~20cm 위에 중간 클램프를 배치합니다. 콘덴서를 구하고 하부 접지 유리 조인트에 진공 그리스를 바르십시오.
   • 콘덴서를 플라스크에 끼우고 진공 그리스가 두 개의 바닥 유리 표면 사이에 고르게 퍼질 때까지 반대 방향으로 회전합니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "2-9">
   콘덴서를 제자리에 고정하고 실험실 물티슈를 사용하여 두 유리 제품 사이의 연결부에서 과도한 그리스를 제거합니다.
   • 콘덴서의 각 포트에 고무 튜브를 부착합니다. 배출구인 상단 포트에 연결된 튜브의 다른 쪽 끝을 배수구에 놓습니다. 입구인 하단 포트에서 튜브의 자유 끝을 흘수선까지 연결합니다.
   • 250mL 비커에 ~200mL의 수돗물을 채우고 이 수조를 핫플레이트에 놓습니다. 실험실 잭을 사용하여 수위가 플라스크의 구형 부분의 약 2/3가 될 때까지 수조를 올립니다. 이렇게 하면 THF가 고르게 가열됩니다.
   • 온도계 cl을 사용하여 온도계(범위 0 – 100 °C)를 욕조에 고정합니다.amp.
   • 수도꼭지를 천천히 열고 응축기가 채워질 때 누수가 있는지 확인하고 물이 배수구로 흘러 들어가는지 확인합니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "2-14">
   THF가 잘 저어질 때까지 자기 교반기를 천천히 올립니다. 교반 막대가 이리저리 튀어 오르면 교반 모터를 낮추고 더 천천히 다시 시도하십시오.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "2-15">
   THF가 끓기 시작할 때까지 수조를 약 70°C로 가열하기 시작합니다. 메모: 응축기 아래쪽에서 증기가 응축되는 것을 볼 수 있습니다).
   < 데이터 하위 노트 항목 = "2-16">
   10분 동안 환류 THF를 모니터링합니다. 참고: 수조가 70°C 이상으로 올라가거나 증기가 응축기를 떠나면 열을 줄이십시오.
   • 10분 후 온도계를 제거하고 열과 교반 모터를 끕니다. 플라스크가 수조에서 떨어질 때까지 실험실 잭을 조심스럽게 내립니다. 설정이 식을 때까지 최소 10분 더 기다린 다음 핫플레이트의 플러그를 뽑고 제거합니다.
   • 수도꼭지를 잠그고 콘덴서를 풀고 플라스크에서 조심스럽게 분리합니다. 대부분의 물이 배출 튜브를 통해 배수구로 흘러 들어갈 때까지 콘덴서를 기울입니다. 그런 다음 콘덴서에서 입구 튜브를 분리하고 남은 물이 배수구로 흐르도록 합니다. 배출 튜브에 대해서도 동일한 작업을 수행합니다.
   < 데이터 - 하위 메모 - 항목 = "2-19">
   실험실 물티슈를 사용하여 응축기와 플라스크에서 진공 그리스를 제거한 다음 플라스크에서 교반 막대를 회수합니다.
   < 데이터 - 하위 메모 - 항목 = "2-20">
   플라스크를 폐기물 후드로 가져와 할로겐화되지 않은 유기 폐기물 용기에 비웁니다. 과도한 HCl 또는 THF를 산 및 유기 폐기물에 각각 붓습니다. 얼음과 수조를 싱크대에 비우고 수돗물로 비커를 헹굽니다.
   • 실험실의 표준 관행에 따라 이전의 벤조산이 건조를 완료하는 동안 대부분의 다른 유리 제품을 청소하십시오. 일반적으로 유리 제품은 아세톤과 같은 유기 용제와 세제 및 탈이온수로 헹굽니다. 메모: 실험실에는 산과 함께 사용되는 유리 제품에 대한 특정 절차가 있을 수 있습니다. 그렇다면 해당 절차에 따라 HCl 및 산성 폐기물 비커와 함께 사용되는 눈금이 매겨진 실린더를 청소하십시오(해당되는 경우).
   • 재사용 가능한 피펫 전구를 제거하고 피펫을 유리 폐기물 용기에 폐기하십시오. 사용한 실험실 물티슈와 종이 타월은 실험실 쓰레기통에 버리십시오.
   • 벤조산을 확인하십시오. 건조하면 진공 청소기를 끄고 필터 플라스크에서 튜브를 분리하여 진공 밀봉을 깨십시오. 깔때기를 250mL 비커에 부드럽게 놓고 깔때기와 실험실 노트북을 저울에 올려 놓습니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "2-24">
   계량 보트의 무게를 싣고 깨끗한 주걱을 사용하여 제품을 계량 보트로 옮깁니다. 실험실 노트에 제품의 질량을 기록하십시오.
   • 그런 다음 제품을 실험실 쓰레기통에 버리고 주걱을 닦아냅니다. 여과액은 수성 폐기물 용기에 버리십시오.
   < 데이터 - 하위 메모 - 항목 = "2-26">
   나머지 유리 제품을 청소하고, 여과지와 기타 폐기물은 실험실 쓰레기통에 버리고, 실험실 장비는 치워둡니다. 마지막으로, 젖은 종이 타월로 흄 후드 바닥을 청소하십시오.
3. 확장
   • 안식향산나트륨의 양성자화에 대한 반응 수율을 계산합니다. 반응에서 먼저 떨어지는 시약을 식별하는데, 이를 제한 시약이라고 합니다.
   • 사용한 안식향산나트륨 및 HCl의 몰 수를 계산합니다. 메모: 약 0.014 몰의 안식향산 나트륨과 0.015 몰의 HCl을 사용했습니다. 따라서 벤조산의 최대 수율은 몰 단위의 안식향산 나트륨의 시작량과 같습니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "3-3">
   벤조산의 질량을 몰로 변환하고, 사용한 벤조산나트륨의 몰로 나누고, 100을 곱하여 퍼센트 수율을 얻습니다. 메모: 이 반응에 대한 회수된 수율은 일반적으로 소량의 벤조산이 용액에 남아 있기 때문에 80%에서 98% 사이입니다. 수율이 100% 이상이면 무게를 잴 때 제품이 여전히 젖어 있었을 가능성이 높습니다. 불순물, 미반응 화합물 및 부반응 생성물도 수율 계산의 정확도에 영향을 미칠 수 있습니다.