에스테르는 과일 향이나 꽃 향을 가질 수 있는 유기 분자의 한 종류입니다. 에스테르의 구조는 한쪽 면에 알킬기 또는 아릴기가 있고 다른 면에 다른 알킬기 또는 아릴기에 산소가 결합된 카르보닐기입니다.
알킬 또는 아릴 그룹에 따라서, 에스테르는 많은 다른 특성을 가질 수 있습니다. 예를 들어, 글리세롤과 긴 알킬 사슬을 가진 카르복실산인 3개의 지방산의 반응은 3개의 에스테르 그룹이 있는 트리글리세리드를 생성합니다. 지방산에서 나오는 긴 알킬 사슬은 트리글리세리드에 매우 높은 분자량을 부여합니다. 대조적으로, 단순 에스테르는 분자량이 낮고 작용기가 작습니다.
과일과 꽃의 냄새와 풍미는 단순한 에스테르에 기인합니다. 단순한 에스테르의 구조에 대한 작은 변화조차도 향기에 큰 영향을 미칩니다. 예를 들어, 하이드록실기를 아민으로 변경하면 이 에스테르의 향이 윈터그린에서 포도로 바뀝니다. 마찬가지로 프로필 아세테이트는 배 냄새가 나는 반면, 사슬에 탄소가 하나만 더 있는 부틸 아세테이트는 사과 냄새가 납니다.
에스테르를 만드는 일반적인 방법 중 하나는 피셔 에스테르화(Fischer esterification)로, 카르복실산과 알코올이 산 촉매의 존재 하에서 반응하여 에스테르와 물을 형성하는 것입니다. R기와 카르보닐기는 카르복실산에서 유래하고, R'을 함유한 알콕시 또는 아릴옥시기는 알코올에서 유래합니다. 이 에스테르화 반응은 가역적입니다. 카르복실산과 알코올의 1 대 1 혼합물로, 에스테르의 약 70 % 수율로 평형에 도달하는 경향이 있습니다.
그러나 Le Chatelier의 원리를 통해 그 이상으로 에스테르의 수율을 높일 수 있습니다. 르 샤틀리에(Le Chatelier)의 원리에 따르면 농도, 압력, 온도 또는 부피의 변화를 받는 화학적 평형 상태의 모든 시스템은 그 변화에 대응하는 새로운 평형 상태로 조정됩니다.
따라서 가역적 반응에서 반응물 중 하나의 농도를 증가시키면 평형은 농도를 감소시키는 방향으로 이동합니다. 그 결과 평형 상태에서 에스테르 생성물의 수율이 높아집니다. 따라서, 우리는 카르복실산과 알코올의 3:1 또는 1:3 몰 비율을 사용하여 에스테르화 수율을 향상시킬 수 있습니다.
이 실험에서는 과량의 알코올과 황산을 촉매로 사용하여 피셔 에스테르화를 수행합니다. 이 반응에서, 카르복실산 반응성은 카르보닐의 산소를 양성자화하는 황산에 의해 강화됩니다. 알코올은 카르보닐의 탄소를 공격하여 중간체를 형성하는 친핵물질입니다. 다음으로, 알코올의 수소는 근처의 수산기로 전달됩니다. 그런 다음 카르보닐은 재형성되어 물 분자를 제거합니다. 마지막으로, 탈양성자화는 중성 에스테르를 생성합니다.
이 실험실에서는 알려지지 않은 알코올과 카르복실산을 3:1의 몰비로 Fischer 에스테르화 반응을 수행합니다. 그런 다음 냄새를 사용하여 에스테르를 식별하고, 수율을 결정하고, 에스테르의 구조를 기반으로 두 개의 알려지지 않은 시약을 식별합니다.
