에스테르화

출처: Lara Al Hariri, 미국 매사추세츠 대학교 애머스트

1. 확장

   이 실험실에서는 황산이 있는 상태에서 카르복실산과 알코올에서 에스테르를 합성합니다. 이 반응을 피셔 에스테르화(Fischer esterification)라고 합니다. 황산은 카르복실산을 알코올에 대해 더 반응하게 만듭니다. 그것이 없으면 에스테르 화는 느리고 바람직하지 않습니다. 에스테르화는 가역성이 높기 때문에 에스테르로 향하는 반응을 유도하기 위해 과도한 알코올을 사용하게 됩니다.

   반응을 위해 7개의 카르복실산-알코올 쌍 중 하나가 할당됩니다. 7명의 제품 테스터는 각각 뚜렷한 과일 향을 가지고 있습니다. 반응이 끝나면 제품 증기를 자신쪽으로 휘젓고 냄새가 나는 과일을 기반으로 식별합니다.

   • 시작하기 전에 실험복, 보안경, 니트릴 장갑을 착용하십시오. 메모: 강사는 시약을 나눠주기 전에 와핑을 시연할 것입니다. 항상 화합물을 직접 흡입하지 말고 휘저어 냄새를 맡으십시오.
   • 시작할 준비가 되면 할당된 카르복실산과 알코올을 가져와 바이알을 흄 후드로 가져옵니다. 'A', 'B' 또는 'C'라고 표시된 바이알은 카르복실산입니다. 다른 바이알은 알코올입니다. 카르복실산과 알코올의 문자를 실험실 노트에 기록하십시오.

     표 1 : 카르 복실 산, 알코올 및 에스테르의 향기

     	편지	향기
     할당된 카르복실산
     지정된 주류
     합성 에스테르

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   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-5">
   이제 여과지 한 조각과 파스퇴르 피펫을 가져오세요. 흄 후드에서 파스퇴르 피펫을 사용하여 여과지에 알코올 한 방울을 바르십시오.
   • 여과지를 후드 앞쪽으로 가져와 알코올 향을 몸쪽으로 뿌립니다. 불쾌한 냄새가 날 수 있으니 주의하세요.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-7">
   그런 다음 여과지를 후드에 다시 넣고 실험실 공책에 알코올 향에 대한 간략한 설명을 작성하십시오. 카르복실산이 액체인 경우 새 피펫과 여과지 조각을 사용하여 동일한 작업을 수행합니다. 메모: 고체 카르복실산을 할당받은 경우 실험실 노트에 'solid'라고 쓰고 이 단계를 건너뜁니다.
   < 데이터 - 하위 메모 - 항목 = "1-8">
   이제 개방형 3구 클램프를 흄 후드의 실험실 스탠드에 부착하십시오. 스탠드 바닥에 랩 잭을 놓고 그 위에 교반 플레이트와 가열 맨틀을 놓습니다. 온도 컨트롤러를 설정 옆으로 이동합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-9">
   그런 다음 50mL 둥근 바닥 플라스크에 작은 교반 막대를 놓고 플라스크를 가열 맨틀 위에 단단히 고정합니다.
   • 깔때기를 사용하여 플라스크에 카르복실산을 추가합니다. 카르복실산 바이알을 알코올 1-2mL로 플라스크에 헹구고 나머지 알코올을 플라스크에 넣습니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-11">
   다음으로, 10mL 눈금이 매겨진 실린더를 산용으로 예약된 흄 후드에 놓고 3M 황산 4mL를 조심스럽게 측정합니다. 메모: 독성이 강하고 부식성이 높으므로 주의하세요.
   < 데이터 - 하위 메모 - 항목 = "1-12">
   눈금이 매겨진 실린더를 플라스틱 파라핀 필름으로 덮으십시오. 그런 다음 산을 후드로 다시 가져와 플라스크에 넣으십시오. 액체가 두 개의 층을 형성해도 괜찮습니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-13">
   이제 튜브 한 조각을 사용하여 표준 콘덴서의 하단 암을 흄 후드의 수도꼭지에 연결합니다. 튜브의 다른 조각을 상완에 부착하고 배수구로 향하게 합니다. 연결이 안전한지 확인합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-14">
   콘덴서의 하단 접지 유리 조인트에 진공 그리스를 바릅니다. 콘덴서를 둥근 바닥 플라스크에 끼우고 그리스가 잘 밀봉되는지 확인합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-15">
   두 번째 3구 클램프로 콘덴서를 제자리에 고정하고 튜브가 방해가 되지 않는지 확인합니다. 실험실용 물티슈를 사용하여 과도한 그리스를 제거한 다음 조인트 클립으로 연결을 고정합니다.
   • 이제 응축기를 통해 물이 부드럽게 흐를 때까지 수도꼭지를 천천히 엽니다. 물이 배수구로 흘러 들어가고 누수가 없는지 확인하십시오.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-17">
   그런 다음 둥근 바닥 플라스크가 가열 맨틀에 놓일 때까지 실험실 잭을 올립니다. 이제 반응 혼합물을 환류로 가열할 준비가 되었습니다.
   • 교반 모터를 중간 속도로 설정하고 중불 또는 약 110°C의 설정값으로 혼합물을 가열하기 시작합니다.
   • 혼합물의 첫 번째 끓는점은 65°C에서 100°C 사이입니다. 따라서 가열되는 것을 주시하고 필요에 따라 온도 설정을 조정하십시오.
   • 혼합물이 균일하게 끓으면 50분 동안 환류시킵니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-21">
   그런 다음 열을 끄고 실험실 잭을 내린 다음 가열 맨틀을 둥근 바닥 플라스크 홀더로 교체하십시오.
   • 응축기를 제자리에 둔 상태에서 혼합물을 실온으로 식히면 보통 약 10분이 걸립니다. 그 시간 동안 600mL 비커에 얼음 목욕을 준비하고 흄 후드로 가져옵니다.
   • 혼합물이 완전히 냉각되면 응축기로 가는 물의 흐름을 끕니다. 플라스크에서 콘덴서를 조심스럽게 분리하고 방해가 되지 않도록 치우십시오. 그런 다음 얼음 중탕을 플라스크까지 올리고 10분 동안 식힙니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-24">
   그 후, 깨끗한 10mL 눈금이 매겨진 실린더를 베이스 후드에 놓고 5mL의 포화 중탄산나트륨을 얻습니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-25">
   후드로 돌아가서 실험실 물티슈를 사용하여 둥근 바닥 플라스크의 목 안쪽에서 진공 그리스를 제거합니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-26">
   그런 다음 깨끗한 파스퇴르 피펫 몇 개와 pH 종이를 얻습니다. 피펫을 사용하여 1mL의 포화 중탄산나트륨을 플라스크에 천천히 넣고 교반 막대 또는 유리 막대로 혼합물을 저어줍니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-27">
   나머지 중탄산나트륨 용액을 한 번에 1밀리리터씩 첨가하고 추가할 때마다 저어줍니다.
   • 그런 다음 새 피펫을 사용하여 용액의 pH를 확인합니다. pH가 < 7인 경우 중탄산나트륨 몇 밀리리터를 더 넣고 한 번에 1mL를 첨가하고 추가할 때마다 교반하고 pH를 확인합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-29">
   용액이 중성 pH가 되면 얼음 수조를 제거하고 종이 타월로 플라스크 외부를 말리십시오.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-30">
   혼합물이 두 층으로 가라앉는지 확인하기 위해 몇 분 동안 그대로 두십시오.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-31">
   그런 다음 깨끗한 파스퇴르 피펫과 새 여과지를 얻으십시오. 소량의 제품 용액을 조심스럽게 끌어 올려 여과지에 한두 방울을 떨어뜨립니다. 제품 혼합물이 분리된 경우 먼저 최상층을 테스트하십시오.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-32">
   여과지를 흄 후드 가장자리로 가져오고 세트를 몸쪽으로 흔듭니다. 7가지 향은 사과, 바나나, 포도, 오렌지, 배, 파인애플, 딸기입니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-33">
   에스테르 냄새가 난다고 생각되는 과일을 실험 노트에 기록하십시오. 어떤 과일인지 잘 모르겠다면 강사에게 결정하는 데 도움이 되는 참조 향을 요청하십시오.
   • 에스테르의 냄새를 확인했으면 교반 막대를 회수하고 반응 혼합물을 할로겐화되지 않은 유기 폐기물 용기에 폐기하십시오. 평소 방법을 사용하여 유리 제품을 청소하고 막대를 저어줍니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-35">
   그런 다음 콘덴서를 풀고 조심스럽게 기울여 물이 배출 튜브를 통해 배수되도록 합니다. 수도꼭지에서 입구 튜브를 분리하고 엎지르지 않도록 끝을 들어 올린 상태로 남은 물이 응축기를 통해 배수구로 흐르도록 합니다.
   • 그런 다음 튜브에서 콘덴서를 분리하고 실험실 물티슈로 하단 조인트의 진공 그리스를 제거합니다. 일반적인 방법을 사용하여 콘덴서의 내벽을 청소하십시오.
   • 과일 냄새가 강하지 않을 때까지 여과지를 후드에 그대로 두십시오. 사용한 파스퇴르 피펫은 유리 쓰레기에 버리고 다른 쓰레기는 실험실 쓰레기통에 버리십시오.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-38">
   마지막으로, 떠나기 전에 장비를 치우고 후드를 청소하십시오.
2. 확장

   프로필 아세테이트는 배 냄새, 이소 아밀 아세테이트는 바나나 냄새, 옥틸 아세테이트는 오렌지 냄새, 부틸 부티레이트는 파인애플 냄새, 에틸 부티레이트는 딸기 냄새, 메틸 부티레이트는 사과 냄새, 메틸 안트라닐레이트는 포도 냄새

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   • 에스테르의 향을 비교하여 해당 구조를 찾으십시오. 예를 들어, 배의 강한 향은 프로필 아세테이트를 만들었다는 것을 의미합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "2-3">
   시작 카르복실산과 알코올을 결정하십시오. 메모: 알코올은 이 반응에서 카르복실산을 공격한다는 것을 기억하십시오. 생성된 중간체는 물 분자를 재배열하고 제거하여 에스테르를 형성합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "2-4">
   연구에 따르면 알콕시 산소는 카르복실산이 아니라 알코올에서 나옵니다. 따라서 탄소-산소 단일 결합에서 에스테르 다이어그램을 분할하고 누락된 OH와 H를 채워 출발 물질을 얻을 것입니다. 예를 들어, 그 결합에서 프로필 아세테이트를 분리하고 카르보닐 탄소에 OH를 추가하고 알콕시 산소에 수소를 추가하면 아세트산과 1-프로판올을 출발 물질로 얻습니다.