미확인 알데히드(unknown aldehydes) 및 케톤(Ketones)의 확인

출처: Lara Al Hariri 및 Ahmed Basabrain, University of Massachusetts Amherst, MA, USA

1. 확장

   이 실습에서는 DNPH 테스트, Tollens' 테스트 및 요오드폼 테스트를 사용하여 두 가지 알려지지 않은 알데히드 또는 케톤을 식별합니다. 부타논과 벤즈알데히드를 알려진 화합물로 사용하여 테스트가 예상대로 작동하는지 확인합니다.

   2,4-디니트로페닐히드라진(DNPH)과 알데히드 및 케톤 간의 반응에 의존하는 DNPH 테스트로 실험실을 시작합니다. 산성 환경에서 DNPH와 알데히드 또는 케톤을 결합하면 응축 반응을 일으켜 해당 히드라존을 형성합니다. 그런 다음 히드라존은 용액에서 침전됩니다. 침전물이 빨간색에서 주황색이면 알데히드 또는 케톤이 방향족입니다. 주황색에서 노란색이면 알데히드 또는 케톤이 방향족이 없거나 지방족인 것입니다.

   • 실험복, 보안경, 니트릴 장갑을 착용하십시오. 메모: 이 실험실의 많은 화학 물질은 독성, 부식성 또는 가연성이므로 이 실험실을 흄 후드에서 수행합니다. 화학 물질이 묻었을 경우 장갑을 교체하십시오.
   • 알려진 각 화합물의 바이알을 얻고 분석할 두 개의 알려지지 않은 화합물을 선택합니다. 실험실 노트에 미지 물질에 대한 코드를 작성하십시오.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-5">
   수성 폐기물의 경우 250mL 비커를, 사용한 피펫의 경우 600mL 비커를 표시합니다. 다른 비커에 깨끗한 파스퇴르 피펫 여러 개를 넣고 필요할 때마다 더 많이 얻으십시오.
   • 랙에서 4개의 작은 시험관을 구하고 4개의 화합물 이름 또는 코드와 첫 번째 테스트의 이름으로 레이블을 지정합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-7">
   50mL 비커와 눈금이 매겨진 실린더를 시약 후드에 가져와서 8mL의 DNPH 용액을 얻습니다.
   < 데이터 - 하위 메모 - 항목 = "1-8">
   4 개의 파스퇴르 피펫을 사용하여 각 화합물을 3-4 방울 떨어뜨려 시험관에 넣습니다. 메모: 교차 오염으로 인해 테스트 결과가 무효화될 수 있으므로 이 실험실 중에는 피펫을 재사용하지 마십시오.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-9">
   시험관 중 하나에 DNPH 용액 2mL를 넣고 유리 막대와 잘 섞습니다. 수성 폐기물 비커에 탈이온수로 유리 막대를 철저히 헹구어 케톤 또는 알데히드의 모든 흔적을 제거합니다.
   • 같은 방법으로 다른 3개의 시험관 각각에 DNPH 용액 2mL를 추가합니다. 매번 유리 막대를 철저히 청소하십시오. 완료되면 용액을 15분 동안 그대로 둡니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-11">
   기다리는 동안 진공 여과를 설정하고 250mL 비커에 탈이온수를 채웁니다.
   < 데이터 - 하위 메모 - 항목 = "1-12">
   15분 후 시험관의 침전물을 검사합니다. 메모: 벤즈알데히드는 방향족 그룹을 가지고 있으므로 시험관에서 빨간색에서 주황색 고체를 볼 수 있어야 합니다. 부타논은 지방족이므로 시험관에서 주황색에서 노란색 고체를 볼 수 있습니다. 실험 노트에 결과를 기록합니다.
   표 1: DNPH, Tollens' 및 Iodoform 결과
   compound	DNPH	Tollens'	요오드폼	물에 대한 용해도	Hydrazone mp.
   부타논
   벤즈알데히드
   표 1을 다운로드하려면 여기를 클릭하십시오
   . < 데이터 하위 메모 항목 = "1-13">
   알려지지 않은 화합물의 고체를 알려진 화합물과 비교합니다. 알 수 없는 각 고체에 대해 이 고체가 벤즈알데히드처럼 빨간색-주황색에 더 가까운지 아니면 부타논처럼 주황색-노란색에 더 가까운지 기록하십시오.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-14">
   깨끗한 파스퇴르 피펫을 사용하여 진공 여과 설비의 여과지를 탈이온수로 적시고 진공 여과를 통해 미지의 물질 중 하나에서 고체를 수집합니다. 튜브에 남아 있는 고형물을 탈이온수로 헹굽니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "1-15">
   10mL의 탈이온수로 여과지에 고체를 세척합니다.
   • 깨끗한 유리 막대로 소량의 고체를 집어 pH 종이에 바르십시오. pH가 6.5 미만이면 탈이온수 10mL로 고체를 헹굽니다. 고체를 계속 헹구고 pH가 6.5에서 7 사이가 될 때까지 pH를 확인하십시오.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "1-17">
   알 수 없는 것을 위해 작은 시계 유리에 라벨을 붙이고 여과지와 고체를 시계 유리에 조심스럽게 옮겨 말리십시오.
   • Büchner 깔때기를 탈이온수로 철저히 헹구고 DNPH 용액 폐기물에 여과액을 폐기한 다음 새 여과지로 진공 여과 설정을 재조립합니다.
   • 같은 방식으로 두 번째 알려지지 않은 화합물과 두 개의 알려진 화합물에서 고체를 수집하고 세척합니다.
   • 흄 후드에 있는 4개의 고체를 건조시키십시오(1시간).
2. 확장

   알데히드를 다이아민 실버(I) 또는 Tollens의 시약과 결합하면 시약이 메탈릭 실버와 암모니아로 환원됩니다. 은은 반응 용기 내부를 코팅하거나 검은색 고체로 침전되기 때문에 반응이 일어났다는 것을 쉽게 알 수 있습니다.

   대부분의 케톤은 알데히드보다 산화가 더 어렵기 때문에 Tollens의 시약과 반응하지 않습니다. 이 실험실에서는 은이 나타나면 화합물이 알데히드라고 가정 할 수 있습니다. 은이 나타나지 않으면 화합물은 케톤입니다.

   Tollens의 시약 용액에는 강력한 염기가 포함되어 있으므로 폭발성 분해 생성물을 형성하지 않도록 특별히 폐기해야 합니다. 조심스럽게 다루고 Tollens의 테스트 폐기물을 지정된 용기에 넣는 것을 잊지 마십시오.

   < 데이터 하위 노트 항목 = "2-4">
   사용한 시험관을 비커에 넣고 4개의 새 튜브에 화합물 이름 또는 코드 및 Tollens' 테스트를 표시하십시오.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "2-5">
   깨끗한 50mL 비커와 5mL 눈금이 매겨진 실린더를 시약 후드에 가져와서 Tollens의 시약 4mL를 얻습니다.
   • 깨끗한 피펫을 사용하여 각 화합물을 시험관에 3-4방울 떨어뜨립니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "2-7">
   각 시험관에 Tollens' 시약 1mL를 넣고 용액을 깨끗한 유리 막대와 잘 섞어 튜브 사이에 탈이온수로 막대를 철저히 헹굽니다. 튜브 랙을 옆으로 놓고 10분 동안 그대로 두십시오.
   • 기다리는 동안 150mL 비커에 약 100mL의 물을 넣고 핫플레이트에 올려 놓습니다. 작은 3구 cl을 배치합니다.amp 비커 위에.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "2-9">
   10분 후에 벤즈알데히드 튜브를 확인하십시오. 참고: 벤즈알데히드는 은 필름 또는 침전물로 표시된 것처럼 긍정적인 결과를 가져와야 합니다. 벤즈알데히드 튜브에서 양성 결과가 나타나지 않으면 온도계를 시험관에 고정하고 35°C의 수조에서 5분 동안 가열합니다. 그러면 은막 또는 침전물이 나타나야 합니다. 이 결과를 실험 노트북에 기록합니다.
   • Butanone은 Tollens의 시약에 반응하지 않습니다. 메모: 부타논 튜브는 Tollens의 음성 검사 결과의 예입니다. 이를 랩 노트북에 기록합니다.
   • 미지의 튜브를 확인하십시오. 은색 거울이나 침전물이 보이면 알 수 없는 것에 대한 Tollens의 양성 검사 결과를 기록하십시오. 그렇지 않은 경우 수조에서 튜브를 5분 동안 가열한 후 다시 확인하십시오. 검사 결과가 여전히 음성인 경우 해당 결과를 실험 노트에 기록합니다.
   • 완료되면 핫플레이트를 끄고 Tollens의 테스트 솔루션을 적절한 폐기물 용기에 폐기하십시오. 산 세척을 위해 은색 코팅 튜브를 수집 상자에 넣고 나머지는 비커에 넣으십시오.
3. 요오드폼 테스트확장

   수성 염기에서 요오드와 메틸 케톤을 결합하면 요오드가 알파 메틸의 수소를 대체합니다. 양성자 전달에 이은 추가 제거 반응은 요오드포름과 카르복실레이트 음이온을 생성합니다. 요오드포름은 물에 녹지 않기 때문에 테스트하는 화합물이 메틸 케톤인 경우 노란색 침전물을 볼 수 있습니다. 메틸 케톤이 아닌 경우 테스트 용액은 반응되지 않은 요오드로 인해 결국 갈색으로 변합니다.

   • 요오드폼 테스트 전에 물에 있는 네 가지 화합물의 용해도를 모두 확인하십시오. 4개의 깨끗한 시험관에 화합물 이름 또는 코드를 표시하고 H₂O를 표시합니다. 다른 4개의 시험관에 화합물 이름과 CHI₃을 표시합니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "3-3">
   깨끗한 파스퇴르 피펫을 사용하여 시험관에 각 화합물을 3-4방울 떨어뜨립니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "3-4">
   라벨이 지정된 각 튜브에 탈이온수 2mL를 추가합니다. 깨끗한 유리 막대로 잘 섞습니다. 튜브 사이에 탈이온수로 막대를 철저히 청소하십시오.
   • 평가하기 전에 액체가 가라앉을 때까지 몇 분 정도 기다립니다. 메모: 부타논은 물에 적당히 용해되므로 분리가 거의 또는 전혀 보이지 않습니다. 벤즈알데히드는 물에 잘 녹지 않으며 밀도가 물보다 약간 높습니다. 튜브 바닥에 작은 층이 보여야 합니다.
   < 데이터 하위 메모 항목 = "3-6">
   미지 물질에서 액체층을 검사하고 4가지 화합물 모두에 대한 결과를 실험실 노트에 기록합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "3-7">
   부타논 튜브와 수용성 케톤에 탈이온수 2mL를 넣고 깨끗한 유리 막대와 잘 섞습니다. 메모: 물에 녹지 않는 알 수 없는 케톤이 있는 경우 대신 1,2-디메톡시에탄 2mL를 넣고 깨끗한 유리 막대와 잘 섞습니다.
   • 이제 케톤에 대해서만 요오드폼 테스트를 수행합니다. 깨끗한 50mL 비커와 작은 눈금이 매겨진 실린더를 사용하여 테스트할 케톤이 2개 또는 3개인지 여부에 따라 4mL 또는 6mL의 3M NaOH를 얻습니다.
   • ~10mL의 요오드폼 시약을 다른 50mL 비커에 붓습니다.
   • 각 케톤 튜브에 2mL의 3M NaOH를 넣고 잘 섞어 각 튜브 사이에 탈이온수로 유리 막대를 철저히 청소합니다.
   • 깨끗한 파스퇴르 피펫을 구하고 요오드폼 시약을 부타논 튜브에 적가하고 노란색 침전물이 보일 때까지 자주 저어줍니다. 메모: 부타논은 메틸 케톤이므로 긍정적인 결과를 얻을 수 있습니다.
   • 유리 막대를 탈이온수로 헹구고 자주 저으면서 첫 번째 또는 유일하게 알려지지 않은 케톤에 요오드폼 시약을 적가하기 시작합니다. 부타논에서 본 것처럼 노란색 요오드포름이 침전되거나 잘 저어준 후에도 용액이 갈색으로 유지될 때까지 시약을 계속 첨가하십시오. 메모: 후자는 부정적인 결과입니다.
   • 알 수 없는 다른 케톤이 있는 경우 유리 막대를 잘 세척하고 두 번째 케톤으로 테스트를 반복하십시오.
   • 완료되면 요오드 함유 용액을 적절한 폐기물 용기에 버리십시오.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "3-15">
   DNPH 테스트의 고체가 건조되면 각 고체의 융점을 측정하고 실험실 노트에 기록하십시오. 나머지 용질은 고체 DNPH 유도체를 위한 폐기물 용기에 넣습니다.
   • 남은 유기 액체와 수성 알데히드 혼합물은 일반 폐기물 용기에 버리십시오.
   • 알데히드와 케톤에 사용되는 파스퇴르 피펫을 유리 쓰레기에 넣기 전에 아세톤으로 헹굽니다. 흐르는 수돗물로 수성 폐기물을 배수구에 붓습니다. 떠나기 전에 유리 그릇을 청소하고, 실험실 장비를 치우고, 흄 후드에 있는 쓰레기를 모아서 버리십시오.
4. 확장
   < 데이터 하위 노트 항목 = "4-1">
   알려지지 않은 화합물을 식별합니다. 아세토페논, 부탄날, 3-메틸-2-부타논, 펜타날, 2-펜타논 및 3-펜타논의 6가지 옵션이 있습니다.
   • DNPH 결과를 확인합니다. 침전물이 빨간색에서 주황색이면 알려지지 않은 알데히드 또는 케톤이 방향족입니다. 노란색이면 알 수 없는 것이 지방족입니다. 메모: 가능한 화합물은 단 하나뿐이기 때문에 적색 침전물은 미지의 화합물이 아세토페논임을 의미합니다. 확인을 위해 Tollens' 검사에서 음성과 요오드폼 검사에서 양성 반응도 확인했어야 합니다.
   • DNPH 테스트에서 노란색 침전물은 미지의 화합물이 다른 5가지 화합물 중 하나일 수 있음을 의미합니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "4-4">
   Tollens의 테스트 결과를 보십시오. 시험관에서 은색 거울이나 은회색 침전물을 보았다면 알 수 없는 화합물은 알데히드입니다. 아무런 변화가 보이지 않는다면 알려지지 않은 화합물은 케톤입니다. 알 수 없는 것이 알데히드라면 펜타날 또는 부타날일 수 있습니다.
   • 미지의 히드라존 유도체의 융점을 각 알데히드에 대한 문헌 값과 비교하여 어느 것이 무엇인지 파악합니다.
   • Tollens의 검사가 음성이고 DNPH 검사에서 지방족 화합물이 나타나면 알 수 없는 것은 3-메틸-2-부탄온, 2-펜타논 또는 3-펜타논일 수 있습니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "4-7">
   요오드폼 테스트 결과를 확인하여 범위를 좁힙니다. 고체 노란색 요오드포름이 보였다면 그 화합물은 메틸 케톤이었습니다. 갈색 용액을 보았다면 그것은 메틸 케톤이 아니었습니다.
   < 데이터 하위 노트 항목 = "4-8">
   지방족 케톤 중 하나만 메틸 케톤이 아니므로 갈색 용액을 보았다면 알 수 없는 것은 3-펜타논입니다. 용액에서 노란색 요오드포름 침전물을 보았고 DNPH 테스트에서도 노란색 침전물이 있는 경우 알 수 없는 것은 3-메틸-2-부탄온 또는 2-펜탄온입니다.
   < 데이터 하위 참고 항목 = "4-9">
   알 수 없는 히드라존 유도체의 녹는점을 사용하여 어떤 메틸 케톤이 있는지 파악하십시오.