알코올 식별

알콜

알코올은 일상 생활에서 광범위한 응용 분야와 용도를 가지고 있기 때문에 가장 잘 알려져 있고 친숙한 유기 화합물입니다. 알코올은 알킬기 또는 아릴기(ROH)에 연결된 하이드록실 작용기를 포함하는 유기 분자입니다. 하이드록실 탄소가 단일 R기만 있는 경우 1차 알코올로 알려져 있습니다. R기가 2개 있으면 2차 알코올, R기가 3개 있으면 3차 알코올입니다. 다른 많은 유기 화합물과 마찬가지로 알코올도 벤젠 고리를 함유하여 방향족을 가질 수 있습니다. 가장 간단한 방향족 알코올은 페놀이 있습니다.

유기 화학에서 알코올을 식별하는 것은 알코올 유형의 다양한 특성을 활용하여 달성할 수 있습니다. 핵자기공명(NMR)과 같은 다양한 계측 분석 방법을 사용할 수 있지만 다른 정성 테스트도 활용할 수 있습니다. 이러한 테스트를 함께 결합하면 알데히드와 케톤을 식별할 수 있는 방법과 유사한 방식으로 알코올의 정체를 결정할 수 있습니다.

염화 제 2 철 시험

지방족 알코올과 방향족 알코올을 구별하는 한 가지 방법은 염화철(III)을 사용하는 것입니다. 염화철 화합물은 용액에 빨간색-주황색 모양을 제공합니다. 페놀과 같은 방향족 알코올이 존재하면 염화물 원자가 방향족 알코올로 대체되어 중심 철 원자의 배위 특성이 변경됩니다. 이렇게 하면 용액의 색상이 자주색으로 변경됩니다. 지방족 알코올은 염화철(III)과 반응하지 않으므로 용액은 빨간색-주황색으로 유지됩니다.

존스 테스트

Jones 테스트는 황산이 있는 상태에서 삼산화크롬을 사용하여 강력한 산화제로 작용합니다. Jones의 시약이 있는 상태에서 1차 알코올은 먼저 알데히드로 변환된 다음 카르복실산으로 전환되고 2차 알코올은 케톤으로 산화됩니다. 크롬의 산화 상태가 이 테스트의 핵심입니다. 크롬은 Jones의 시약에서 +6 산화 상태에 있습니다. 시약의 Cr(VI) 복합체는 밝은 붉은색, 주황색을 띱니다.

반응 과정에서 크롬은 Cr(VI)에서 +3 산화 상태인 Cr(III)로 환원됩니다. 첫째, 알코올과 크롬산은 크롬산염 에스테르를 형성합니다. 그런 다음, 염기 (H₂O)는 알코올의 C-H 결합을 절단하여 Cr (VI)을 Cr (IV)로 환원시키면서 카르 보닐기를 형성합니다. 알코올의 탄소는 2전자 산화를 거치고 Cr(IV)은 2전자 환원을 거치므로 환원-산화 단계입니다.

Cr(IV)는 추가 산화 단계에 참여하고 결국 Cr(III)로 환원됩니다. Cr (III)은 종종 hexaaquachromium (III) 이온 ([Cr (H₂O) ₆] ^{3 +} 및 Cr (III) 복합체로 존재하며, 여기서 H₂O 분자는 하나 이상의 황산염 이온 ([Cr (H₂O) ₅ (SO₄)]⁺로 대체됩니다. 이러한 복합체는 Cr (III)에 특징적인 녹색을 제공합니다.

3 차 알코올은 크롬과 반응하지 않으므로 침전물이 만들어지지 않아 용액을 주황색으로 유지합니다. 따라서 Jones 테스트는 1차 및 2차 알코올을 3차 알코올과 구별하는 데 도움이 될 수 있습니다.

루카스 테스트

Lucas 테스트는 염산이 있는 상태에서 염화아연(II)을 시약으로 사용합니다. 알코올이 있는 경우 Lucas 시약은 알코올을 할로겐화하여 수용액에 불용성 생성물을 만듭니다. 이에 대한 반응 속도는 수산기를 물로서 손실하여 발생하는 탄소 양이온의 형성에 크게 의존합니다. 1차 알코올에 의해 형성된 탄수화물 양이온은 불안정하므로 쉽게 발생하지 않습니다. 그 결과 실온에서 관찰할 수 있는 반응이 나타나지 않습니다. 3차 알코올은 안정적인 탄수화물 양이온을 형성하여 Lucas 시약을 첨가하면 빠른 반응을 일으킵니다. 그 결과 반응 혼합물에 두 번째 단계가 나타나는데, 이는 최종 할로겐화 생성물이 물에 불용성이기 때문입니다. 2차 알코올은 3차 알코올보다 덜 안정적인 탄소 양이온을 형성하지만 반응은 몇 분 안에 실온에서 발생합니다. 따라서 Lucas Test는 1차 알코올, 2차 알코올 및 3차 알코올을 구별하는 데 도움이 될 수 있습니다.

참조

1. Streitwieser, A., Heathcock, C.H., Kosower, E.M. (1998). 유기 화학 소개. 어퍼 새들 리버, 뉴저지 : 프렌티스 홀.

알코올은 탄소 원자에 연결된 적어도 하나의 수산기 작용기를 가진 유기 분자의 한 종류입니다. 메탄올과 에탄올은 두 가지 친숙한 알코올입니다. 둘 다 지방족 알코올로, 탄화수소에서 파생되며 벤젠기를 포함하지 않습니다.

지방족 알코올에는 세 가지 분류가 있습니다. 첫 번째는 1차 알코올로, 하이드록실기는 하나의 탄소 기반 또는 알킬기에 연결된 탄소 원자에 연결되어 있습니다. 2차 알코올에서 수산기는 두 개의 알킬기를 가진 탄소 원자에 연결됩니다. 마지막으로, 3차 알코올에서 수산기는 3개의 알킬기를 가진 탄소 원자에 연결됩니다.

알코올은 또한 방향족일 수 있으며, 수산기(hydroxyl group)는 벤젠 고리의 탄소에 직접 연결되어 있습니다. 방향족 알코올의 가장 간단한 형태는 페놀이 있습니다. 페놀을 함유하는 화합물은 페놀 유도체 또는 페놀이 알려져 있습니다.

알코올에 의해 겪은 특정 반응은 반응 결과의 눈에 띄는 차이에 기초하여 알코올을 구별하는 데 사용할 수 있습니다. 그러한 반응 중 하나는 페놀의 존재를 테스트하는 염화제이철 테스트입니다. 염화제이철이 페놀에 첨가되면 자주색 철-3-페놀 복합체가 형성됩니다. 이것은 지방족 알코올에 첨가될 때 관찰되지 않습니다.

또 다른 유용한 반응은 1차 및 2차 지방족 알코올을 식별하는 데 사용되는 Jones Test입니다. 물에 황산과 삼산화크롬이 혼합된 Jones의 시약은 강력한 산화제입니다. 1차 알코올과 반응하여 알데히드를 형성하고(알데히드는 카르복실산을 형성함) 2차 알코올과 반응하여 케톤을 형성합니다. Jones 시약을 1차 및 2차 알코올에 첨가하면 용액의 색이 주황색에서 짙은 녹색으로 변합니다. 3차 알코올은 산화에 내성이 있기 때문에 Jones의 시약과 반응하지 않습니다.

마지막으로, 루카스 테스트로 지방족 알코올을 구별할 수 있습니다. 염화아연과 염산의 혼합물인 Lucas' 시약은 S_N1 친핵성 치환 반응을 통해 2차 및 3차 알코올과 반응합니다. 염화아연은 수산기 산소와 협조하여 우수한 이탈기를 생성합니다. 일단 제거되면 양전하를 띤 탄소양이온이 남습니다. 그런 다음 염소 이온이 탄소 양이온을 공격하여 물에 녹지 않고 탁하게 보이는 염화알킬을 형성합니다.

3차 알코올은 Lucas의 시약과 즉시 반응하여 실온에서 유성 층을 형성합니다. 2차 알코올은 몇 초에서 몇 분 후에 긍정적인 결과를 제공합니다. 1차 알코올은 가열하지 않으면 부정적인 결과를 제공합니다.

이 랩에서는 를 사용하여 염화철 테스트, 존스 테스트 및 루카스 테스트를 사용하여 알려지지 않은 알코올을 식별합니다.