9.10: 공명

아질산염 음이온(NO_2^-)의 루이스 구조는 실제로 NO와 N=O 결합의 위치에 따라 구별되는 두 가지 다른 방식으로 그려질 수 있습니다.

아질산염 이온이 실제로 단일 결합과 이중 결합을 포함하고 있다면 두 결합 길이는 다를 것으로 예상됩니다. 두 원자 사이의 이중 결합은 동일한 두 원자 사이의 단일 결합보다 짧고 강합니다. 그러나 실험에 따르면 NO_2^−의 두 N-O 결합은 모두 동일한 강도와 길이를 가지며 다른 모든 특성도 동일합니다. 질소가 옥텟을 갖고 두 결합이 동등한 NO_2^−에 대한 단일 루이스 구조를 작성하는 것은 불가능합니다.

대신, 공명 개념이 사용됩니다. 동일한 원자 배열을 가진 두 개 이상의 루이스 구조가 분자나 이온에 대해 작성될 수 있는 경우 전자의 실제 분포는 다양한 루이스 구조에 의해 표시된 분포의 평균입니다. NO_2^-의 각 질소-산소 결합에서 전자의 실제 분포는 이중 결합과 단일 결합의 평균입니다.

개별 루이스 구조를 공명 형태라고 합니다. 분자의 실제 전자 구조(공명 형태의 평균)를 개별 공명 형태의 공명 하이브리드라고 합니다. 루이스 구조 사이의 양방향 화살표는 이것이 공명 형태임을 나타냅니다.

탄산염 음이온인 CO_3^2−는 공명의 두 번째 예를 제공합니다.

하나의 산소 원자는 중심 원자의 옥텟을 완성하기 위해 탄소에 이중 결합을 가져야 합니다.

그러나 모든 산소 원자는 동일하며 이중 결합은 세 원자 중 어느 하나에서 형성될 수 있습니다. 이는 탄산 이온의 세 가지 공명 형태를 발생시킵니다.

세 개의 동일한 공명 구조를 쓸 수 있으므로 탄산 이온의 실제 전자 배열은 세 구조의 평균으로 알려져 있습니다.

다시 한번 실험을 통해 세 개의 C-O 결합이 모두 정확히 동일하다는 것이 밝혀졌습니다.

공명 하이브리드로 설명되는 분자는 공명 형태로 설명되는 전자 구조를 결코 보유하지 않는다는 점을 항상 기억하세요. 공명 형태 간에 변동되지 않습니다. 오히려 실제 전자 구조는 항상 모든 공명 형태로 나타나는 평균입니다.

공명 이론의 선구자 중 한 명인 조지 웰런드는 공명 형태와 공명 혼성체 사이의 관계를 설명하기 위해 역사적 비유를 사용했습니다. 코뿔소를 한 번도 본 적이 없는 한 중세 여행자는 코뿔소를 용과 유니콘의 잡종으로 묘사했는데, 그 이유는 코뿔소가 용과 유니콘과 공통점이 많았기 때문입니다. 코뿔소가 때로는 용도 아니고 때로는 유니콘도 아닌 것처럼, 공명 잡종도 주어진 시간에 공명 형태를 띠지 않습니다.

코뿔소처럼 그것은 실험적 증거가 존재하는 것으로 밝혀진 실제 존재입니다. 공명형태와 공통점이 있지만, 공명형태 자체가 편리하고 상상적인 이미지(유니콘이나 용처럼)입니다.

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이 문서는 에서 발췌되었습니다 Openstax, Chemistry 2e, Section 7.4: Formal Charges and Resonance.

대부분의 분자와 이온은 고유한 루이스 구조를 사용하여 표현할 수 있습니다. 하지만 어떤 화합물은 동일하게 유효한 여러 루이스 구조로 나타날 수 있습니다. 삼산화황의 루이스 구조를 생각해 봅시다.

각 산소와 중앙에 있는 유황 원자들 사이의 단일 결합은 산소 원자에 대한 옥텟을 만족시킵니다. 하지만 유황에 대한 풀 옥텟에 도달하기 위해서는 유황과 어느 하나의 산소 원자 사이에 추가적인 결합이 형성되어야 합니다. 세 개의 산소 중 어떤 것이든 유황과 이중 결합을 형성할 수 있기 때문에 세 개의 다른 루이스 구조를 얻을 수 있습니다.

이 다중 루이스 구조를 공명 구조라고 하는데 이 구조에서 골격 구조는 그대로이지만 전자는 다르게 분포됩니다. 세 가지 구조는 모두 분자에 대해서 유효하고 동등한 표현이지만 자연계에는 모두 존재하지 않습니다. 실제 구조는 공명 구조물 사이에서 변동하는 것이 아니라 3개의 루이스 구조의 혼합 또는 평균입니다.

이것은 결합 길이로 측정할 수 있습니다. 아황산염에서 유황-산소 단일 결합의 길이는 1.51 옹스트롬인 반면 삼산화황에서는 유황-산소 결합 길이가 1.42 옹스트롬입니다. 그러므로 혼성 분자에서 결합 길이는 단일 결합과 이중 결합 사이의 중간 값입니다.

혼성 분자에서 이중 결합이나 고립 전자쌍에 참여하는 전자는 종종 다중 결합이나 원자에 걸쳐서 골고루 분포되는데 이것은 전자가 특정 원자에 고정되어 있지 않다는 것을 의미합니다. 비편제화는 전자의 위치 에너지를 감소시켜 공명 안정화라고 불리는 안정화를 이룹니다. 공명 현상은 또한 벤젠과 같은 방향족 화합물에서도 관찰됩니다.

벤젠은 육각형의 탄소 고리로 각 탄소 원자에 하나의 수소가 결합되고 탄소 원자들 사이에 단일 결합과 이중 결합이 교대로 바뀝니다. 벤젠은 탄소-탄소 이중 결합의 위치에 기초하여 두 개의 공명 구조를 가질 수 있습니다. 이중 결합이 보통 단일 결합에 비해 짧다는 것을 떠올려 봅시다 그러나 벤젠의 모든 탄소-탄소 결합은 탄소-탄소 단일 결합과 이중 결합 사이의 중간인 값과 동일한 결합 길이를 가지고 있습니다.

따라서 벤젠은 공명 혼성으로서 존재하며 내부가 원 형태인 육각형으로 표현될 수 있습니다. 원은 벤젠이 두 공명 구조의 혼합 구조를 가지며 이중 결합은 어떤 두 개의 특정 탄소 원자로도 국부화될 수 없음을 나타냅니다.

• Resonance - A concept in which electrons are delocalized over three or more centres.
• Resonance Structures - Different Lewis structures for the same molecule.
• Resonance Hybrid - Actual structure of the molecule represented as the average of the resonance forms.
• Lewis Structure - A graphical representation of the molecular structure of a compound.
• Delocalization - The spread of electrons over more than two atoms.

• Define Resonance – An understanding of electron delocalization (e.g., resonance in chemistry).
• Contrast Lewis Structure vs Resonance Structures – Identify the difference (e.g., bonding in NO₂^-).
• Explore Resonance of Nitrite Ion – Visualize how resonance structures are drawn (e.g., Lewis structure of NO₂^-).
• Explain Resonance Hybrid – Better understanding of the actual molecular structure.
• Apply Delocalization in Context – Understand how electrons spread over different atoms.

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• What is resonance hybrid and how is it different from resonance structures?
• What is delocalization and how does it affect molecular structure?

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