21.4: 지질의 구조

지질에는 본질적으로 비극성인 다양한 화합물 그룹이 포함됩니다. 대부분 비극성 탄소-탄소 또는 탄소-수소 결합을 포함하는 탄화수소이기 때문입니다. 비극성 분자는 소수성("물을 두려워함")이거나 물에 불용성입니다. 지질은 세포에서 다양한 기능을 수행합니다. 세포는 장기간 사용하기 위해 지방의 형태로 에너지를 저장합니다. 지질은 또한 식물과 동물이 환경으로부터 단열을 제공합니다. 예를 들어, 발수성 소수성 특성으로 인해 모피나 깃털 위에 보호층을 형성할 때 수생 조류와 포유류를 건조하게 유지하는 데 도움이 됩니다. 지질은 또한 많은 호르몬의 구성 요소이며 모든 세포막의 중요한 구성 요소입니다. 지질에는 지방, 오일, 왁스, 인지질 및 스테로이드가 포함됩니다.

지질의 일반적인 구조

지방 분자는 글리세롤과 지방산이라는 두 가지 주요 구성 요소로 구성됩니다. 글리세롤은 탄소 3개, 수소 5개, 수산기(OH) 3개를 가진 유기 화합물(알코올)입니다. 지방산은 카르복실기가 부착된 탄화수소의 긴 사슬을 가지고 있으므로 "지방산"이라는 이름이 붙습니다. 지방산의 탄소 수는 4~36개입니다. 가장 일반적인 것은 12~18개의 탄소를 포함하는 것입니다. 지방 분자에서 지방산은 산소 원자를 통한 에스테르 결합을 통해 글리세롤 분자의 세 탄소 각각에 부착됩니다. 탈수 반응에서 3개의 지방산을 글리세롤 골격에 결합하면 트리아실글리세롤이 형성됩니다. 트리아실글리세롤의 세 가지 지방산은 유사할 수도 있고 유사하지 않을 수도 있습니다.

인지질은 또 다른 일반적인 유형의 지질입니다. 이는 양친매성 분자로, 소수성과 친수성 부분을 가지고 있습니다. 지방산 사슬은 소수성이며 물과 상호작용할 수 없습니다. 반면, 인산염 함유 그룹은 친수성이며 물과 상호작용합니다. 인지질의 친수성 머리 부분은 수용액을 향합니다. 소수성 꼬리는 이중층 중앙에 격리됩니다.

지방산

지방산은 포화되거나 불포화될 수 있습니다. 지방산 사슬에서 탄화수소 사슬의 인접한 탄소 사이에 단일 결합만 있으면 지방산이 포화됩니다. 스테아르산은 포화지방산의 한 예입니다.

탄화수소 사슬에 이중 결합이 포함되어 있으면 지방산이 불포화됩니다. 올레산은 불포화 지방산의 한 예입니다. 대부분의 불포화 지방은 실온에서 액체이며 오일이라고 합니다. 분자 내에 이중 결합이 1개 있으면 단일 불포화 지방(예: 올리브 오일)이고, 이중 결합이 2개 이상 있으면 다중 불포화 지방(예: 카놀라유)입니다. 단일 결합을 갖는 긴 직선 지방산은 일반적으로 단단하게 포장되어 있으며 실온에서 고체입니다. 스테아르산과 팔미트산이 함유된 동물성 지방(고기에 흔히 있음)과 부티르산이 함유된 지방(버터에 흔히 있음)이 포화 지방의 예입니다.

지방산은 추가적으로 시스(Cis)와 트랜스(trans)로 분류될 수 있습니다. 시스(Cis)와 트랜스(Trans)는 이중 결합 주변의 분자 구성을 나타냅니다. 수소가 같은 평면에 존재하면 시스 지방입니다. 수소 원자가 서로 다른 두 평면에 있으면 트랜스 지방입니다. 시스 이중 결합은 지방산이 단단히 포장되는 것을 방지하여 실온에서 액체를 유지하는 구부러짐 또는 "꼬임"을 유발합니다. 올리브유, 옥수수유, 카놀라유, 대구 간유 등이 불포화지방의 예입니다. 불포화 지방은 혈중 콜레스테롤 수치를 낮추는 데 도움이 됩니다. 반면 포화 지방은 동맥의 플라크 형성에 기여합니다.

트랜스 지방

식품 산업에서는 오일을 인위적으로 수소화하여 반고체로 만들고 많은 가공 식품에 바람직한 농도를 유지합니다. 이 과정에서 탄화수소 사슬의 cis- 형태의 이중 결합이 trans- 형태의 이중 결합으로 전환될 수 있습니다.

마가린, 땅콩버터의 일부 유형 및 쇼트닝은 인공적으로 수소화된 트랜스 지방의 예입니다. 최근 연구에 따르면 인간의 식단에서 트랜스 지방이 증가하면 저밀도 지질단백질(LDL), 즉 "나쁜" 콜레스테롤 수치가 높아져 동맥에 플라크가 침착되어 심장병을 유발할 수 있는 것으로 나타났습니다.

오메가 지방산

필수 지방산은 인체에 필요하지만 합성되지 않는 지방산입니다. 따라서 음식물을 통해 섭취하여 보충해야 합니다. 오메가-3 지방산은 이 범주에 속하며 인간에게 알려진 두 가지 지방산 중 하나입니다(다른 하나는 오메가-6 지방산입니다). 이는 다중 불포화 지방산이며 이중 결합이 탄화수소 사슬 끝의 세 번째 탄소를 인접한 탄소에 연결하기 때문에 오메가-3입니다.

알파리놀렌산은 오메가-3 지방산의 한 예입니다. 3개의 시스 이중결합을 갖고 있어 곡선 모양을 이루고 있다. 연어, 송어, 참치는 오메가-3 지방산의 좋은 공급원입니다. 연구에 따르면 오메가-3 지방산은 심장마비로 인한 급사의 위험을 줄이고, 혈중 중성지방을 낮추며, 혈압을 낮추고, 혈액 응고를 억제하여 혈전증을 예방하는 것으로 나타났습니다. 또한 염증을 줄이고 동물의 일부 암 위험을 낮추는 데 도움이 될 수 있습니다.

이 문서는 에서 발췌되었습니다 Openstax, Biology 2e, Chapter 3.3: Lipids.

지질은 인지질을 포함하는 소수성 분자 그룹이며 이 인지질은 에너지를 저장하는 데 사용되는 트리글리세리드와 세포막의 주요 구조 성분입니다. 트리글리세리드와 대부분의 인지질은 글리세롤과 지방산 사슬로 구성됩니다. 지방산 사슬의 한쪽 끝에는 메틸기가 있고 반대쪽 끝에는 카르복실기가 있습니다.

카르복실기에 연결된 탄소를 알파 탄소라고 하고 메틸기 탄소를 오메가 탄소라고 합니다. 지방산은 길이가 다양하고 탄화수소 사슬에서 이중 결합을 가집니다. 이중 결합을 가진 것은 불포화 지방산이고 단일 결합만을 가진 것은 가능한 가장 많은 수의 수소 원자로 포화되는 것으로 하여 포화 지방산입니다.

지방산은 흔히 일반적인 이름을 가지지만 탄소 원자 수와 탄소 사슬에서 이중 결합의 수와 위치에 따라 체계적인 이름을 가질 수 있습니다. 몇 가지 일반적인 번호 지정 방법이 있습니다. 카르복실 참조 시스템은 카르복실 탄소의 모든 이중 결합 위치를 계산하며 이 위치에는 1의 번호가 지정됩니다.

오메가 참조 시스템은 오메가 탄소에 가장 가까운 이중 결합의 위치를 계산하며 오메가 탄소는 1로 번호가 매겨집니다. 예를 들어 오메가 3 지방산인 리놀렌산은 카르복실 끝에서 세어 보면 18개의 탄소와 9, 12, 15개의 이중 결합을 가지고 있습니다. 이것은 카르복실 참조 시스템에 따라 18 3 Δ9, 12, 15, 그리고 오메가 참조 시스템에 따라 18 3 으로 불릴 것입니다.

불포화 지방산은 시스와 트랜스라는 두 가지 구성으로 발생할 수 있습니다. 시스 구성에서 이중 결합에 포함된 탄소의 수소는 결합의 같은쪽에 있는 반면 트랜스 구성에서는 수소가 반대쪽에 있습니다. 구조적으로 시스 지방산은 구부러진 사슬을 가지고 있는 반면 트랜스 지방산은 곧은 사슬을 가지고 있습니다.

트랜스 지방의 섭취는 다양한 심혈관 질환의 원인이 되는 반면, 오메가-3이나 오메가-6과 같은 시스 지방산의 섭취는 건강에 이로운 것으로 알려져 있습니다. 흔히 지방으로 알려진 트리글리세리드는 주로 에너지 저장에 사용됩니다. 이들은 글리세롤의 하이드록실 말단과 지방산의 카르복실 말단 사이의 에스테르 결합을 통해 글리세롤에 연결된 3개의 지방산으로 구성되어 무극성 분자를 형성합니다.

만약 세 지방산이 모두 같은 유형이라면 그것들은 단순 트리글리세라이드로 알려져 있습니다. 만약 세 개의 지방산이 다르면 그것들은 혼합 트리글리세라이드로 알려져 있습니다. 다른 형태의 지질인 인지질은 생체막의 중요한 구조적 특징입니다.

이는 친수성 알코올 그룹과 소수성 지방산 꼬리로 변형된 인산기로 구성된 친수성 머리를 가지고 있습니다. 이러한 머리와 꼬리의 구성은 다양할 수 있으며 결과적으로 다양한 유형의 막 지질이 생성됩니다. 글리세로 인지질은 각각 에스테르 및 포스포디에스테르 결합을 통해 글리세롤의 각 탄소에 부착된 두 개의 지방산과 고극성 그룹으로 구성된 일반적인 유형의 인지질입니다.