3.6: 에탄과 프로판의 형태

유기 분자에서 탄소-탄소 단일 결합에 대한 자유 회전은 에너지적으로 다른 분자 형태를 만듭니다. 내부 회전이라고 불리는 이러한 회전으로 인해 에탄은 엇갈린 형태와 일식 형태라는 두 가지 주요 형태를 갖습니다.

엇갈린 형태는 뒤 카본의 C-H 결합에 비해 60°이면각으로 배치된 앞 카본의 C-H 결합으로 인해 에너지가 낮고 보다 안정적인 형태로 비틀림 변형이 줄어듭니다. 엇갈린 에탄에서는 한 C-H 결합의 결합 분자 궤도가 다른 C-H 결합의 결합 방지 분자 궤도와 상호 작용하여 형태를 더욱 안정화시킵니다. 관찰자에게 더 가까운 탄소를 정지 상태로 유지하면서 더 멀리 있는 탄소의 회전은 무한한 수의 순응체를 생성합니다. 2면각이 0°인 경우 C-H 그룹이 서로 덮여 가려진 형태를 형성합니다. 이 형태는 엇갈린 형태보다 비틀림 변형률이 약 12kJ/mol 더 높으므로 안정성이 떨어집니다. 에탄 분자는 더 높은 에너지의 일식 상태를 통과하면서 여러 가지 엇갈린 상태 사이에서 빠르게 상호 변환됩니다. 분자 충돌은 이 비틀림 장벽을 통과하는 데 필요한 에너지를 제공합니다.

에탄과 유사하게 프로판에도 두 가지 주요 순응자가 있습니다. 즉, 안정적인 엇갈린 순응자(낮은 에너지)와 불안정한 이클립스 순응자(고에너지)입니다.

에탄 분자는 탄소-탄소 결합을 볼 때 60°디히드랄 각도로 간격을 둔 C-H 그룹을 보여줍니다. 이것은 에탄의 비틀거리는 형태입니다.

엇갈린 형태의 에탄은 에너지가 가장 낮습니다. 이는 C-H 결합이 서로 가장 멀리 떨어져 있기 때문에, 결합내 전자 사이의 기압 반발을 최소화하고, 따라서 분자를 안정화하기 때문이다.

비틀거리는 변형을 안정시키는 또 다른 요인은 점유된 분자 궤도와 비어 있는, 항결합 분자 궤도 사이의 유리한 상호 작용이다.

더 가까운 탄소 고정체를 유지하여 더 먼 탄소를 회전하면 무한한 수의 적합성이 발생합니다.

0° 디히드랄 각도에서 두 탄소 원자의 C-H 결합은 서로 가깝고 서로 를 덮습니다. 이것은 에탄의 가려지는 형태입니다.

안정화 상호작용의 증가된 스테릭 반발 및 부재로 인해 일식 에탄의 에너지는 12kJ/mol씩 증가하고 각 일식 H-H 상호작용은 4kJ/mol을 할당합니다.

가려진 적합성과 비틀거리는 적합성 사이의 에너지 차이는 비틀림 변형 또는 비틀림 장벽으로 알려져 있습니다.

탄소 탄소 결합을 따라 분자를 0º에서 360º로 회전하여 여러 가지 퇴화 비틀거림과 일식 상태를 생성합니다.

실온에서 에탄 가스의 샘플은 가장 낮은 에너지 비틀거린 변형에 있는 그것의 분자의 대략 99%를 가지고 있습니다.

분자 충돌에서 얻은 에너지는 비틀림 장벽을 극복하여 내부 회전을 겪는 데 사용됩니다.  분자는, 이렇게, 고에너지 일식 상태를 통과한 후에 다른 비틀거리는 형태로 움직입니다.

다음 탄화수소 — 프로판은 또한 두 가지 주요 순응체가 있습니다: 가려지고 비틀거린다.

일식 된 conformer는 14 kJ / mol의 비틀림 변형을 가지고 있습니다. 일식 수소화 의 각 쌍은 4 kJ / mol을 기여, 일식 CH₃-H 상호 작용은 6 kJ / mol을 기여하면서.