3.9: 사이클로알케인의 형태

요한 폰 베이어는 각도 변형(sp³ 혼성 탄소의 이상적인 109.5° 사면체 값에서 결합각의 편차로 인해 발생하는 변형)의 개념을 사용하여 크고 작은 시클로알케인 고리의 불안정성을 설명하려고 시도했습니다. 그러나 시클로프로판과 시클로부탄은 압축된 결합각에서 예상한 대로 변형되는 반면, 시클로펜탄은 예상보다 더 변형되고 시클로헥산은 사실상 변형이 없습니다. 따라서 모든 사이클로알케인이 편평하다는 가정에 기초한 베이어의 이론은 틀렸으며, 실제로 대부분의 사이클로알케인은 비평면 구조를 취하고 있습니다.

3개의 탄소로 구성된 고리형 알칸인 사이클로프로판은 평면 구조가 고도로 압축되어 이상적인 값에서 49.5° 벗어나기 때문에 가장 높은 각도 변형률을 갖습니다. 또한, 사이클로프로판은 6개의 C-H 결합 사이의 가려진 상호작용으로 인해 비틀림 변형이 발생합니다. 따라서 사이클로프로판의 전체 고리 변형률은 116kJ/mol입니다. 평면인 시클로프로판과 달리 사이클로부탄은 더 안정적이고 접힌 비평면 형태를 취합니다. 접힘으로 인해 각도 변형이 가상의 평면형 사이클로부탄에 비해 약간 높아지지만, 10개의 가려진 수소로 인한 비틀림 변형은 크게 완화됩니다. 사이클로부탄의 전체 변형률은 110kJ/mol입니다. 사이클로펜탄은 엔벨로프 형태로 알려진 비평면 형태를 채택합니다. 사이클로펜탄의 가상 평면 형태와 비교하여 엔벨로프 형태는 결합 각도가 약간 감소하여 각도 변형이 약간 증가합니다. 그러나 이는 10개의 C-H 결합으로 인한 비틀림 변형을 크게 완화합니다. 따라서 사이클로펜탄의 전체 변형률은 27kJ/mol입니다.

사이클로알카인의 상대적 능력은 링 크기에 따라 다릅니다. 변화는 각도 변형과 비틀림 균주의 결합 된 효과에서 발생, 함께 순환 화합물의 링 변형으로 알려진.

각 균주는 C-C-C 결합 각도가 109.5°의 일반 테트라헤드랄 결합 각도에서 벗어날 때 사이클로알케인에 도입되며, 이는 알칸의 모든 Sp³ 혼성 화 탄소에 대해 예측된다.

한편, 비틀림 균주는 일식 결합 사이에 존재하며 반발 분산력의 결과입니다.

사이클로프로판에서는 이상적인 각도보다 훨씬 작은 60°의 내부 각도가 분자에 심한 각도 변형을 도입하여 Sp³ 궤도가 각도에서 겹쳐약한 "구부러진" 탄소 탄소 결합을 제공합니다.

사이클로프로판은 평면 성질 때문에 완전히 가려진 C-H 채권 6쌍으로부터 상당한 비틀림 변형을 경험합니다.

본질적으로, 사이클로프로판은 116 kJ/mol의 높은 균주 에너지를 가진 고도로 긴장된 분자입니다. 이러한 이유로, 사이클로프로판은 매우 반응적입니다.

사이클로프로판과 달리 사이클로부탄은 평면이 아닌 접힌 변형을 차지합니다. 접힌 사이클로부탄은 가상의 평면 형태보다 더 안정적입니다.

링의 접이식은 각도 변형을 약간 증가시지만, 결합 각도를 90°에서 88°로 낮추어 8개의 C-H 결합과 관련된 비틀림 균주를 실질적으로 감소시켜 110kJ/mol의 순 스트레인 에너지를 생성합니다.

사이클로부탄과 마찬가지로 사이클로포판은 평면이 아닌 봉투 를 가정하며, 하나 또는 두 개의 원자가 비행기에서 구부러지는 봉투 를 가정합니다.

가상의 평면 주순환 은 108 ° 채권 각도를 가질 것이지만 - 이상적인 값에 매우 가깝지만 봉투 변형은 각도 변형이 약간 상승하여 10 개의 일식 결합에서 비틀림 변형을 크게 완화시킵니다.

따라서 사이클펜타탄의 전체 링 스트레인은 27 kJ/mol만큼 낮습니다.