S_N2 반응: 동역학

알킬 할리드의 뉴클레오필성 대체 반응은 두 가지 가능한 메커니즘으로 진행될 수 있습니다: 결합 파손 및 형성이 동시에 또는 단계적으로 발생하는 단일 단계에서, 탄수화물 중간체의 형성을 포함한다. 그러나 이것이 어떻게 결정되는가?

1930년대 후반, 크리스토퍼 인골드 경과 에드워드 D. 휴즈 경은 어떤 메커니즘이 선호되는지 해명하기 위해 다양한 뉴클레오필성 대체 반응의 역학을 연구했습니다.

반응속도는 반응제의 초기 소실 또는 제품의 외관을 측정하여 실험적으로 결정하였다. 또한, 반응성 농도가 다른 상수를 유지하면서 하나의 반응제의 농도를 변화시킴으로써 연구되었다.

Ingold와 Hughes는 수산화 이온을 가진 클로로메탄과 같은 1 차적인 알킬 할라이드에 대한 반응 속도가 주어진 용매 및 온도 상태에 대한 두 반응제의 농도에 선형적으로 의존한다는 것을 관찰했습니다. 한 번에 두 반응제의 농도를 두 배로 늘리면 속도가 두 배가 됩니다. 두 반응제의 농도가 두 배가되었을 때, 비율은 4배로 증가하여 1차 알킬 할리데와 뉴클레오필 사이의 반응이 2차 운동학을 따른다는 것을 나타낸다.

이는 뉴클레오필과 알킬 할리드가 이 대체 반응 동안 제품을 형성하기 위해 단일 단계로 충돌한다는 것을 시사하며, 이는 이 반응의 분자성을 의미하는 이중 분자이며, 두 종은 속도 제한 단계에 참여하기 때문이다.

따라서, 이 기계장치에 따르는 반응은 대체, 뉴클레오필, 2차, 또는, 즉 S_N2반응으로 분류된다.

두 반응제 모두 S_N2반응의 반응 속도에 영향을 미치기 때문에, 더 나은 떠나는 그룹을 포함하는 더 강한 뉴클레오필과 탄소 전기애호가를 선택함으로써 반응 속도와 수율을 향상시킬 수 있다.

또한, S_N2반응의 속도는 반응제의 농도, 온도 및 용매에 의해 영향을 받습니다.