7.1
일반식 CNH2n으로 표시되는 알켄 또는 올레핀은탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 탄화수소입니다. 고리에 이중 결합을 둘러싸고 있는 고리 유사체는 시클로알켄(cycloalkenes)이라고 합니다.
가장 단순한 알켄 인 에틸렌으로 대표되는 이중 결합을 가로 지르는 탄소 원자는 sp2 혼성화됩니다. 하이브리드 오비탈의 머리 대 머리 겹침은 시그마 결합을 형성하고, 두 p 오비탈의 측면 겹침은 π 결합으로 이어지며, 분자 궤도 이론에 따르면 분자 평면 위와 아래에 전자 밀도가 집중되어 있습니다.
sp2 탄소 사이의 이중 결합은 sp3 탄소 사이의 단일 결합보다 훨씬 짧고 강하지만 π 결합은 σ 결합보다 약합니다. 이것은 탄소-탄소 이중 결합 에너지로 표시되며, 이는 단일 결합의 두 배가 아닙니다. sp 2에 비해 참여 오비탈의 덜 효과적인 겹침과2p 전자의 더 높은 에너지 는 더 약한 π 결합을 설명합니다.
sp2 오비탈은 sp3 에 비해 더 많은 s 특성을 갖기 때문에 에틸렌에서 sp2 -s 중첩에 의해 형성된 탄소-수소 결합은 에탄에서 sp3 -s 중첩에 의해 생성되는 결합보다 짧습니다.
마찬가지로, 프로필렌에서 sp2-sp 3 중첩으로 인한 탄소-탄소 단일 결합은 프로판에서 sp3-sp 3 중첩에서 파생된 결합보다 짧습니다.
H-C-C 결합 각도가 예상 값인 120°에서 벗어나는 것은 이중 결합을 가로지르는 치환기의 반발성 비결합 상호 작용에 의해 생성된 변형 때문입니다.
탄소-탄소 이중 결합은 전자 인출 효과를 발휘합니다. 혼성화되지 않은 2p 오비탈의 전자 밀도는 불균등하게 분포되어 있으므로 하이브리드 오비탈만큼 효과적으로 탄소의 핵 전하를 스크리닝하지 않습니다. 따라서 일부 알켄은 약하더라도 쌍극자 모멘트를 나타냅니다.
강한 쌍극자가 없기 때문에 알켄 분자 사이의 주요 인력은 런던 분산력입니다. 이러한 힘은 분자 질량이 증가하고 표면적이 커짐에 따라 더 강해집니다. 따라서 실온에서 작은 알켄은 기체이고 탄소가 4개 이상인 알켄은 끓는점이 증가하는 액체입니다.
무극성이기 때문에 알켄은 비극성 용매와 혼합되고 물과 혼합되지 않습니다.
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