7.4
이중 결합의 위치가 다른 알켄은 체질적 이성질체를 나타냅니다. 또한, 동일한 구성을 가진 사람들은 이중 결합을 가로 지르는 원자 또는 그룹의 공간 배열이 다를 때 입체 이성질체를 보입니다.
입체이성체는 주쇄 탄소 원자가 이중 결합의 동일한 쪽에 있는 경우 cis라고 하고 그 반대의 경우 trans라고 합니다.
알켄의 시스 및 트랜스 이성질체는 이중 결합에 대한 내부 회전에 의해 상호 전환되지 않습니다. 가설적으로, 그러한 회전은 p 궤도를 동일 평면성에서 비틀어 결합을 끊게 할 것입니다.
알켄은 cis, trans 명명법의 모호성을 피하기 위해 Cahn-Ingold-Prelog 시퀀스 규칙에 따라 명명됩니다.
이중 결합을 가로지르는 각 탄소 원자는 별도로 구상되며, 탄소 원자에 연결된 더 높은 원자 번호를 가진 치환기에 더 높은 우선 순위가 할당됩니다.
높은 우선 순위 치환액이 이중 결합의 동일한 측에 있을 때, 알켄에는 Z 윤곽이 있습니다; 그렇지 않으면, E 윤곽이 있습니다.
탄소 원자의 치환기가 동일한 첫 번째 원자를 갖는 경우 가장 빠른 차이 지점이 결정적입니다. 그러므로, 이 예에서, 산소를 갖는 치환기는 이소프로필기보다 순위가 높다; 따라서 화합물에 Z 구성이 할당됩니다.
이중 결합을 포함하는 치환기는 각 끝에서 원자를 복제하기 위해 확장됩니다.
예를 들어, 비닐 그룹은 탄소가 수소와 두 개의 탄소 원자에 부착된 것으로 취급되기 때문에 에틸보다 우선합니다. 이 예에서 두 개의 우선 순위가 높은 그룹은 이중 결합의 동일한 쪽에 있기 때문에 화합물의 이름에는 (Z)-와 함께 이중 결합의 위치가 포함됩니다.
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