알켄의 친전자성 첨가 반응 소개

단순하고 공액이 없는 알켄은 전자가 풍부하며 약한 염기 또는 친핵체로 기능할 수 있습니다. HOMO인 이중 결합의 채워진 π 궤도는 브롬과 같은 친전자의 LUMO와 상호 작용할 수 있습니다.

추가 반응은 π 결합에서 친전자성 중심으로 한 쌍의 전자를 전달하는 것으로 시작됩니다. 친전자성과 탄소 중 하나 사이에 σ 결합이 형성되고 다른 탄소는 양전하를 획득합니다. 그런 다음 탄소 양이온은 친핵체와 반응하여 σ 결합을 형성하여 추가 산물을 생성합니다.

추가 반응 및 해당 제거 반응은 온도 의존적 평형으로 나타낼 수 있습니다.

추가 반응에서 하나의 π 결합과 하나의 σ 결합이 끊어지고 두 개의 σ 결합이 형성됩니다. σ 결합은 π 결합보다 강하기 때문에 추가 반응은 일반적으로 발열입니다.

따라서 Gibbs 자유 에너지 변화에 대한 방정식에서 엔탈피 항은 음수입니다. 분자 수의 감소는 엔트로피 항이 항상 양수임을 나타냅니다.

결과적으로, T의 값이 낮은 경우 ΔG의 값은 음수이고 추가 반응은 저온에서 열역학적으로 선호됩니다.

알켄의 할로겐화에서는, 유대는 더 전기 음성 원자로 형성된다; 따라서, 탄소의 산화 국가는 -2에서 -1로 변화한다.

할로겐화, 디하이드록실화, 할로히드린 형성 및 에폭시화와 같은 추가 반응은 모두 산화 반응입니다.

알켄에 수소를 첨가하면 해당 알칸이 생성되며 환원 반응입니다.

수화 및 수소할로겐화 반응에서 탄소 중 하나는 산화되고 다른 하나는 환원됩니다.

but-2-ene이 브롬화수소화를 겪을 때 HBr의 산성 양성자는 π 결합에서 한 쌍의 전자를 받아들입니다.

양성자가 전달되어 2차 탄소 양이온 중간체가 생성됩니다. 그런 다음 브로마이드 이온은 양극 중심과 반응하여 2-브로모부탄의 라세미 혼합물을 생성합니다.