치환 반응을 통한 알코올 제조

친핵성 치환 반응(nucleophilic substitution reaction)을 떠올려 보면, 작용기가 다른 작용기로 치환되는 것입니다.

이러한 반응은 양호한 이탈기를 가진 sp3-혼성화된 친전자성을 필요로 하며, S_N1 또는 S_N2 메커니즘을 통해 알코올을 합성하는 데 사용할 수 있습니다.

1차 알킬 할라이드는 우선적으로 S_N2 메커니즘을 통해 수산화나트륨과 같은 강력한 친핵체와 치환 반응을 통해 1차 알코올을 생성합니다. 경쟁 E2 제거 공정은 알켄을 마이너 제품으로 제공합니다.

치환을 통한 2차 알킬 할라이드로부터 2차 알코올의 합성은 경쟁적인 제거 반응으로 인해 최종 생성물로 알코올과 알켄의 혼합물이 생성되기 때문에 덜 유리합니다.

3차 알코올의 합성에서 3차 알킬 할라이드는 물과 같은 약한 친핵체와 S_N1 메커니즘을 통해 치환 반응을 겪습니다.

그러나 물이 수산화나트륨과 같은 강한 친핵성으로 대체되면 3차 기질이 E2 반응을 선호하여 알켄을 생성합니다.

3차 할로겐화물이 키랄인 경우 S_N1 반응은 3차 알코올의 라세미 혼합물을 제공합니다.

경쟁 제거 반응은 약한 염기 또는 중성 매질에서 알코올 합성을 위해 상대적으로 낮은 온도를 적용함으로써 최소화 할 수 있습니다.