알켄의 산화적 절단: 오존 분해

알켄의 Ozonolysis는 탄소-탄소 이중 결합이 완전히 절단되어 두 개의 탄소-산소 결합을 형성하는 산화 절단 반응입니다.

반응은 알켄에 오존을 첨가 한 후 물 속의 디메틸 설파이드 또는 아연 가루와 같은 온화한 환원제의 존재 하에서 감소하여 해당 알데히드 및 케톤을 형성함으로써 진행됩니다.

오존은 전기 방전을 통해 산소를 통과시켜 생성되는 무색 가스입니다. 그것은 두 개의 기여하는 Lewis 구조의 공명 하이브리드로 존재하는 대칭적으로 구부러진 분자입니다.

메커니즘의 첫 번째 단계는 알켄 이중 결합을 가로질러 오존의 친전자성 첨가를 포함하여 카르보닐 산화물과 카르보닐 화합물로 분리되는 몰로조나이드를 형성합니다. 다음으로, 중간체는 비교적 안정적인 오존족을 형성하도록 재배열됩니다.

두 번째 단계에서는 디메틸 설파이드와 같은 약한 환원제는 오조나이드를 카르보닐 화합물로 변환합니다.

알켄의 Ozonolysis는 시작 알켄의 구조와 반응 조건에 따라 다른 생성물을 생성합니다.

예를 들어, 1-부텐과 같은 단치환 알켄의 오존 분해 후 디메틸 설파이드로 환원적 정밀 검사를 수행하면 알데히드 혼합물이 생성됩니다. 2-methyl-2-butene과 같은 삼치환된 알켄은 알데히드와 케톤을 형성합니다.

그러나 과산화수소를 사용한 산화 정밀 검사는 케톤이 손상되지 않은 상태에서 알데히드를 카르복실산으로 추가로 산화시킵니다.