알켄의 환원: 촉매적 수소화

알켄의 수소첨가는 분자 수소의 첨가가 알켄의 약한 π 결합을 끊어 알칸의 두 개의 C-H σ 결합을 형성하는 환원 공정입니다.

본질적으로 알켄의 수소화는 에너지 장벽이 커서 실온에서 반응을 바람직하지 않게 만듭니다.

반응은 일반적으로 팔라듐, 백금 및 니켈을 포함하는 전이 금속 촉매를 사용하여 저에너지 경로를 제공하도록 변경될 수 있습니다.

촉매는 이질적이다; itisely divided solid is dispersed of surface of inert support, such as charcoal.

수소화는 금속 촉매 표면에 분자 수소가 흡착되는 것으로 시작됩니다.

분자 수소와 금속의 상호 작용은 H-H 결합을 절단하여 개별적으로 흡착된 수소 원자를 제공합니다.

다음으로, 알켄은 금속 표면에 대한 π 결합의 면 중 하나를 조정하여 흡착합니다.

그 다음에는 두 개의 수소 원자를 π 결합에 순차적으로 삽입하여 촉매 표면에서 동시에 방출되는 환원된 생성물을 제공합니다.

수소가 π 결합의 동일한 면으로 이동함에 따라 수소화는 syn 입체화학을 갖습니다.

두 개의 새로운 키랄 중심을 생성하는 알켄의 수소화를 고려하십시오.

분자의 키랄성은 4개의 입체이성질체의 가능성을 나타내지만, syn 추가로 인해 한 쌍의 거울상 이성질체만 주로 형성되어 반응을 입체특이적으로 만듭니다.

또한, 이중 결합을 둘러싼 입체 환경은 촉매에 대한 접근 방식을 지배합니다.

예를 들어, α-피넨의 이중 결합은 4원 고리에 부착된 메틸기의 입체 영향을 받아 입체적으로 방해받는 쪽에서 수소 삽입을 억제합니다.

따라서 α-피넨의 π 결합으로의 수소 삽입은 바닥면에서만 독점적으로 발생하여 단일 생성물을 형성합니다.