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소개:
자연에서 탄소와 수소를 모두 포함하는 화합물을 "탄화수소"라고 합니다. 지방족 탄화수소는 분자에 포화 단일 결합(즉, 알칸)이나 불포화 이중 또는 삼중 결합이 포함된 화합물입니다. 알켄은 탄소-탄소 이중 결합을 포함하며 구조식은 C_nH_2n입니다. 탄소-탄소…
탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 불포화 탄화수소를 "알카인"이라고 하며 구조적으로CNH2n-2로 표시됩니다.
에틴 또는 아세틸렌은 가장 단순한 알킨입니다. 고온에서 연소를 거쳐 용접에 사용되는 무색 가스입니다.
알킨 그룹은 셀레길린(selegiline)과 같은 파킨슨병을 치료하는 데 사용되는 약물과 에티닐에스트라디올(ethynylestradiol)과 같은 경구 피임약에서 생체 활성 부분으로 중요합니다.
아세틸렌의 탄소-탄소 삼중 결합은 하나의 σ과 두 개의 π 결합으로 구성됩니다. 탄소의 sp 오비탈은 겹쳐서 σ 결합을 생성하고, 2py 및 2pz 오비탈의 측면 오버랩은 두 개의 π 결합을 형성합니다. 각 탄소의 두 번째 sp 오비탈은 수소의 1s 오비탈과 σ 결합에 참여하여 탄소-수소 결합을 생성합니다.
따라서 알카인은 선형 기하학과 180°의 결합 각도로 sp 혼성화되어 분자의 구조적 강성을 초래합니다.
알카인은 sp 혼성화를 감안할 때 50 %의 특성을 보여줍니다. s 오비탈의 전자는 p 오비탈보다 핵에 더 가깝기 때문에 에너지가 낮고 핵에 더 단단히 결합되어 있습니다. 따라서 s 특성이 증가하면 유대가 더 강하고 짧아집니다.
이것은 아세틸렌의 탄소-탄소 삼중 결합 길이 1.21 Å와 탄소-수소 결합 1.06 Å에 반영됩니다. 두 결합 모두 해당 알켄 및 알칸에 비해 짧습니다.
더 높은 s 특성을 제외하고, 두 탄소 사이의 결합 수가 증가하면 더 짧고 강한 결합에 기여합니다.
그러므로, 알카인의 결합 해리 에너지는 알켄 또는 알칸의 그것 보다는 현저하게 더 높습니다.
알카인은 물에는 녹지 않지만 벤젠과 같은 비극성 유기 용제에는 용해되는 비극성 화합물입니다.
아세틸렌과 같은 저분자량 알카인은 기체이고, 1-옥틴과 같은 중간 분자량을 가진 것은 액체입니다. 대조적으로, 더 높은 분자량의 알카인은 실온에서 고체로 존재합니다.
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Q1: What is the molecular structure of alkynes and how do they differ from alkenes?
Alkynes are unsaturated hydrocarbons with carbon-carbon triple bonds, represented by the formula CnH2n-2. They differ from alkenes, which contain double bonds and follow CnH2n. The triple bond in alkynes consists of one sigma bond and two pi bonds, making them more unsaturated and structurally distinct from alkenes and alkanes.
Q2: Why are alkyne bonds shorter and stronger than those in alkenes and alkanes?
Alkynes are sp hybridized with 50% s character, meaning electrons occupy lower-energy s orbitals closer to the nucleus and are more tightly bound. The increased s character and the presence of three bonds between carbons result in shorter, stronger bonds. Acetylene's C-C triple bond measures 1.21 Å, significantly shorter than alkene (1.34 Å) or alkane (1.53 Å) bonds.
Q3: What is the molecular geometry of alkynes and what determines their shape?
Alkynes have linear geometry with a 180° bond angle due to sp hybridization. The lateral overlap of p orbitals and the sp orbital arrangement create this rigid, linear structure. This linear geometry is a defining structural feature that distinguishes alkynes from other hydrocarbons with different hybridization states.
Q4: How does the physical state of alkynes vary with molecular weight?
Lower molecular weight alkynes like acetylene and propyne exist as gases at room temperature. Medium molecular weight alkynes such as 1-octyne are liquids, while higher molecular weight alkynes exist as solids. This variation in physical state depends on intermolecular forces increasing with molecular weight.
Q5: What are the solubility properties of alkynes and why?
Alkynes are nonpolar compounds that are insoluble in water and polar solvents but soluble in nonpolar organic solvents like benzene. Their nonpolar nature and lower density than water determine these solubility characteristics. This makes alkynes compatible with organic reaction media rather than aqueous systems.
Q6: What are some important applications of alkynes in pharmaceuticals and industry?
Acetylene, the simplest alkyne, is used as a fuel for welding due to its high combustion temperature. Alkyne-containing compounds serve as bioactive moieties in drugs like selegiline for treating Parkinson's disease and ethynylestradiol in oral contraceptives. Natural alkynes also occur in compounds like South American tree frog poisons.
Q7: How can alkynes be converted into other functional groups?
Alkynes undergo various transformations including electrophilic addition to alkynes halogenation, hydrohalogenation, and reduction reactions. They can be reduced to alkenes through catalytic hydrogenation or converted to aldehydes and ketones via acid-catalyzed hydration. These reactions expand the synthetic utility of alkynes in organic synthesis.