10.1: 알코올과 페놀의 구조와 명명법

개요

알코올은 유기화학에서 가장 중요한 작용기 중 하나입니다. 알코올의 이름은 그것이 파생된 탄화수소에서 유래되었습니다. 알코올은 탄소에 직접 결합된 기능성 수산기 또는 -OH 그룹을 포함하는 유기 분자입니다. 페놀은 벤젠 고리에 직접 부착된 OH 그룹을 가지고 있습니다. 알코올은 무색인 반면, 페놀은 특유의 '병원 냄새' 냄새가 나는 흰색 결정질 화합물입니다.

다른 유기 화합물과 마찬가지로 알코올과 페놀도 공식 및 표준 체계에 따라 명명됩니다. 가장 많이 채택된 시스템은 국제순수응용화학연맹(IUPAC)입니다.

알코올의 IUPAC 이름은 모 알칸의 이름에 접미사 'ol'을 추가하여 파생됩니다. 반면에 페놀은 벤젠의 하이드록시 유도체로 명명됩니다. 벤젠 대신 '페놀'이 모체 이름으로 사용됩니다.

모든 유기 화합물과 마찬가지로 알코올과 페놀도 여러 가지 상업적 용도로 사용됩니다. 예를 들어, 에탄올은 와인이나 맥주와 같은 알코올 음료의 주성분입니다. 페놀은 방부제 및 소독제로 널리 사용됩니다.

알코올 이름 명명

아래 표는 일부 알코올과 페놀의 분류와 명명법을 보여줍니다.

골격 구조	IUPAC 이름	일반 이름
	1-부탄올	n-부틸알코올
	2-부탄올	sec-부틸알코올
	2-메틸-2-부탄올	t-아밀알코올
	2-브로모-4-클로로사이클로펜탄올	-
	2-프로펜-1-올	알릴알코올
	3-사이클로헥센-1-올	-
	1,2-에탄디올	에틸렌 글리콜
	1,2,3-프로판트리올	글리세린
	페놀	페놀
	벤젠-1,3-디올	레조르시놀
	2-메틸페놀	o-크레졸
	3-메틸페놀	m-크레졸
	4-메틸페놀	p-크레졸

일반식 _CNH2n+1OH로 표시되는 알코올은 지방족 시스템의 sp3-혼성화 탄소에 부착된 하이드록시기가 있는 유기 화합물입니다.

그들은 산소 원자 주위에 구부러진 기하학을 나타내며, 여기서 산소의 sp³ 하이브리드 궤도가 탄소의 sp³ 하이브리드 궤도와 겹쳐 시그마 결합을 형성합니다. 탄소-산소-수소 결합 각도는 사면체 값 109.5°에 가깝습니다.

알코올은 -OH 그룹을 지닌 탄소에 부착된 탄소 원자의 수에 따라 1차, 2차 또는 3차로 분류됩니다.

알코올의 일반적인 이름은 하이드록시기 그룹에 부착 된 알킬기의 이름에 '알코올'을 추가합니다.

IUPAC 이름은 접미사의 마지막 '-e'를 '-ol'로 대체하여 상위 체인의 이름에서 파생됩니다. locant는 부모 이름 또는 접미사 앞에 있을 수 있습니다.

모체인을 식별하고 번호를 매길 때 하이드록시 그룹이 우선하고 파이 결합, 사슬 길이 및 우선 순위가 낮은 치환이 그 뒤를 잇습니다.

고리형 알코올은 부모 체인의 이름에 접두사 'cyclo'를 추가합니다. -OH 그룹을 포함하는 탄소는 1로 번호가 매겨집니다.

폴리올의 이름을 지정할 때 상위 체인의 마지막 '-e'는 유지되고 'di' 및 'tri'와 같은 승수 접두사가 접미사 '-ol'에 추가됩니다. 하이드록시 그룹의 locants가 함께 나열됩니다.

페놀은 방향족 고리의 sp²- 혼성화 탄소에 하이드 록시기가 부착 된 화합물입니다.

그들은 벤젠의 가장 단순한 히드 록시 유도체인 모 화합물 페놀의 이름을 따서 명명되었습니다. -OH 그룹을 지니는 탄소 원자는 하나로 번호가 매겨집니다.

알코올과 마찬가지로 폴리하이드록시 페놀은 'diol' 또는 'triol'과 같은 승수 접두사로 접미사를 확장하고 관련 locant를 그룹화합니다.

방향족이기 때문에, 치환된 페놀은 용어 ortho, meta 및 para를 사용하여 하이드록시기(hydroxy group)에 비해 우선순위가 낮은 치환기의 위치를 나타낼 수 있습니다.