첨가 반응을 통한 알코올 제조

알코올은 세 가지 합성 경로를 사용하여 알켄과 물의 반응을 통해 제조 할 수 있습니다 : 산 촉매 수화, 산소 수화 – 수은 화 및 수소 붕소 – 산화.

알켄의 산 촉매 수화에서 이중 결합에서 덜 치환된 탄소에 양성자가 첨가되어 보다 안정적인 탄소 양이온을 형성합니다. 그 후, 수산기는 Markovnikov의 규칙을 따르는 이중 결합의 더 치환된 말단에 추가됩니다.

삼각 평면 탄양이온 중간체가 반응 경로에 관여하기 때문에 양쪽 면에 물 분자가 첨가될 가능성이 동일하며 알코올의 라세미 혼합물이 형성됩니다.

알켄의 옥시머큐어레이션-디머큐어레이션을 통한 알코올 합성에는 기존의 탄소양이온 중간체가 없습니다. 대신, 양전하를 띤 수은 아세테이트에 대한 이중 결합의 친핵성 공격은 3원 머큐리늄 이온 중간체를 생성하며, 이는 작은 탄소 양이온 특성을 가진 공명 하이브리드로 간주될 수 있습니다.

머큐리늄 이온의 후속 수화는 Markovnikov의 규칙과 일치합니다. 양성자 전달 후 수소화붕소나트륨은 수은 종을 양성자로 대체하여 최종 생성물인 알코올을 제공합니다.

알코올은 또한 수소 붕소-산화 반응을 통해 합성될 수 있습니다. 여기서, borane은 알켄의 이중 결합에 추가하여 alkyl borane 전이 상태를 형성합니다.

붕소는 부분 음전하를 획득하고 반대쪽 끝의 탄소는 부분 양전하를 획득합니다. 입체 효과로 인해, 보란 첨가는 덜 치환된 탄소에서 발생하며, 이는 또한 더 치환된 탄소의 부분 양전하를 안정화하여 알킬보란을 형성합니다.

추가로, 2개의 알켄 분자는 과산화수소와 수산화나트륨으로 더 산화하면 반대로 Markovnikov 제품 귀착되는 trialkyl borane를 주기 위하여 순차적으로 추가됩니다.