카르보닐기에 친핵성 첨가: 일반 메커니즘

카르보닐기에서 더 많은 전기 음성 산소와의 결합으로 인해 발생하는 탄소의 친전자성은 카르보닐기를 친핵성 공격에 취약하게 만듭니다.

공격하는 친핵체의 강도는 카르보닐기에 추가하는 동안 관련된 메커니즘의 유형을 결정합니다.

강력한 친핵체는 카르보닐 탄소를 직접 공격하여 π 전자를 카르보닐 산소로 이동시켜 보다 염기성 알콕사이드 중간체를 제공합니다.

후속 단계에서, 음전하를 띤 산소 원자를 양성자화하여 첨가 생성물을 제공합니다.

약한 친핵체는 카르보닐기에 직접 첨가될 가능성이 적습니다. 카르보닐 탄소의 친전자성은 친핵성 공격을 유발하기 위해 크게 향상되어야 합니다.

이것은 산 촉매를 사용하여 양성자 화 된 카르 보닐 종 인 옥소 늄 양이온을 생성함으로써 수행됩니다. 양전하가 산소에서 탄소로 이동함에 따라 옥소늄 이온은 공명 안정화되고 탄소 원자는 강한 전기 친화성이됩니다.

그런 다음 약한 친핵체는 활성 카르보닐기에 즉시 첨가하여 추가 생성물을 제공합니다.