알코올과 알데히드 및 케톤: 헤미아세탈 형성

알데히드 또는 케톤에 1 당량의 알코올을 친핵성 첨가하면 OH 및 OR 그룹을 포함하는 헤미아세탈을 형성합니다.

해당 카르 보닐 화합물보다 헤미아세탈의 더 높은 에너지는 그 형성을 선호하지 않습니다.

알콜은 약한 친핵성이기 때문에, hemiacetal의 대형은 중립 조건 하에서 느리다; 그러나, 비율은 산 또는 염기를 사용하여 강화될 수 있다.

산 촉매 작용에서 강산은 먼저 알코올을 양성자화합니다.

생성된 산 촉매는 양성자를 카르보닐 산소로 전달합니다. 생성된 강력한 친전자성은 알코올의 공격을 받아 옥소늄 중간체를 제공합니다.

다른 알코올 분자에 의한 후속 탈양성자화는 헤미아세탈과 재생된 촉매를 제공합니다.

염기 촉매 작용에서 염기는 먼저 알코올을 탈양성자화하여 친핵성이 강한 염기 촉매인 알콕사이드 음이온을 형성합니다. 그 후, 알콕사이드에 의한 친핵성 공격은 카르보닐 첨가 중간체를 형성합니다.

마지막으로, 다른 알코올 분자로부터의 양성자 전달은 헤미아세탈과 재생된 촉매를 제공합니다.