알데히드와 케톤의 보호 그룹인 아세탈과 티오아세탈

아세탈은 다양한 반응 조건에 대해 알데히드와 케톤을 선택적으로 보호할 수 있습니다. 그들은 염기, 산화 및 환원제, 친핵체에 대해 불활성입니다.

알데히드는 케톤보다 더 빠르게 아세탈로 변형되기 때문에 이 두 그룹을 모두 포함하는 화합물에서 케톤의 환원이 필요한 경우 반응성이 더 높은 알데히드를 먼저 선택적으로 마스킹한 다음 케톤을 환원합니다.

그 후, 알데히드는 약산성 조건에서 탈보호되어 선택적으로 환원된 생성물을 얻을 수 있습니다.

유사하게, 티오아세탈 보호 및 탈보호는 작용기의 선택적 감소를 위해 탐구될 수도 있습니다.

티오 아세탈은 아세탈과 유사하지만 산성 조건에서도 안정적이며 산성 및 염기성 환경에서 카르 보닐기를 보호 할 수 있습니다.

기계적으로 티오아세탈은 동일한 세 가지 단계를 따릅니다: 선택적 보호, 원하는 감소, 그리고 마지막으로 탈보호

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약산성 조건에서 가수분해되는 아세탈과 달리, 산에 불활성인 티오아세탈은 수성 아세토니트릴에 염화수은이 존재할 때 제거됩니다.