HCN을 함유한 알데히드 및 케톤: 시아노히드린 형성 개요

노래기에 의해 생성되는 방어 화학 물질인 Mandelonitrile은 동일한 탄소 원자에 cyano와 hydroxyl group을 특징으로 하는 cyanohydrin의 예입니다.

시아노히드린은 HCN이 카르보닐기에 추가될 때 가역적으로 형성됩니다.

수성 HCN은 첨가 반응을 촉매하는 강염기성 시안화물 친핵체를 공급합니다.

그러나 HCN만 사용하면 약산성 HCN이 시안화물 친핵체를 거의 생성하지 않기 때문에 시아노히드린은 무시할 수 있는 속도로 형성됩니다.

반응 속도는 HCN에 염기 또는 KCN을 첨가하여 더 많은 CN-을 생성하고 더 많은 시아노히드린을 생성함으로써 향상됩니다.

단순 알데히드와 대부분의 지방족 케톤의 경우 평형은 시아노히드린 형성을 선호합니다. 그러나 아릴과 방해 케톤의 경우 카르보닐 형태가 우세합니다.

여기서, 시아노히드린 형성은 결합 각도가 감소하고 입체 장애를 증가시켜 카르보 닐 탄소에 대한 친핵성 공격을 억제하는 입체 장애를 증가시키기 때문에 순방향 반응은 실패합니다.

시아노히드린은 다른 유용한 작용기로 전환될 수 있는 합성 유기 중간체로 작용합니다.