알데하이드와 케톤을 알칸으로: 볼프-키슈너 환원

Wolff-Kishner 환원은 산소 원자를 두 개의 수소 원자로 대체하여 탈산소화를 통해 카르보닐기를 메틸렌기로 변환합니다.

반응은 강한 염기와 히드라진을 사용하여 고온에서 수행됩니다.

환원 메커니즘은 히드라존의 형성과 질소의 제거의 두 부분으로 나뉩니다.

첫 번째 부분은 히드라존을 형성하기 위해 히드라진과 카르보닐 화합물 사이의 다단계 축합 반응을 포함합니다.

두 번째 부분에서, 염기는 N-H 양성자를 제거하여 히드라존 음이온을 생성하고, 이 음이온은 공명이 안정화되어 탄소 원자에 음전하를 제공합니다.

이 탈양성자화 단계는 쉽지 않고 열이 필요하므로 고비점 용매를 사용해야 합니다.

음이온은 물에 의해 재양성자화된 후 질소의 두 번째 탈양성자화가 이루어지며, 이는 질소 가스를 제거하고 카르바니온을 생성하여 반응을 진행시킵니다.

카르바니온의 최종 재양성자화는 알칸을 제공합니다.