카르복실산의 산성도

카르복실산은 염기의 존재 하에서 상당한 산도를 나타내어 카르복실레이트 음이온을 형성합니다.

대부분의 카르복실산의pKa 값(4-5 범위)은pKa 값이 약 16-18인 알코올과 같은 다른 화합물에 비해 훨씬 낮습니다.

카르복실산의 낮은 p, K_a 또는 높은 산도는 해당 카르복실레이트 음이온의 더 높은 안정성에 기인합니다.

전자를 철회하는 -C=O기는 C-O σ 결합을 통해 유도 효과를 발휘하여 음이온을 안정화시킵니다.

또한, 카르복실레이트 산소의 음전하는 –C=O 산소에 걸쳐 비편재화되어 두 개의 산소 원자에 걸쳐 총 음전하를 갖는 공명 하이브리드와 동등한 공명 구조를 형성합니다.

카르복실레이트 이온의 두 등가 C-O 결합은 1/2 결합 순서를 가지며, 이는 두 산소에 대한 전하의 비편재화를 나타냅니다.

대조적으로, 알코올의 켤레 염기(알콕사이드 이온)는 공명 구조가 없어 안정성이 감소하여 카르복실산이 알코올보다 더 산성입니다.