카르복실산에서 1차 알코올로: 수소화물 환원

카르복실산은 LiAlH₄로 처리하면 환원되어 1차 알코올을 생성합니다.

여기서, 수소화물 시약은 친핵성 및 강한 염기로 작용합니다. 카르복실산을 탈양성자화하여 카르복실레이트 염, AlH₃ 및 수소 가스를 형성합니다.

다음으로, 생성 된 AlH₃ 는 수소화물을 카르 복실 레이트 이온의 카르 보닐 탄소로 전달한다. 그 결과 O-Al 결합을 특징으로 하는 사면체 중간체가 생성되며, 이 결합은 후속 제거 시 알데히드를 생성합니다.

형성된 알데히드는 카르복실레이트 음이온보다 반응성이 높기 때문에 분리성이 없습니다. 대신, LiAlH₄ 에 의해 즉시 알콕사이드로 환원됩니다.

마지막으로, 알콕사이드는 가수분해를 통해 양성자화되어 1차 알코올을 생성합니다.

또는 카르복실산은 THF에서 보란을 사용하여 1차 알코올로 환원될 수도 있습니다. Borane은 케톤 또는 니트로 기와 같은 다른 환원 가능한 작용기의 존재 하에서 carboxylic acid를 선택적으로 환원시킬 수 있습니다.