카르복실산 유도체의 상대적 반응성

카르복실산과 마찬가지로 유도체도 친핵성 아실 치환 반응을 겪습니다. 상대적 반응성은 이탈기의 염기성과 도함수의 공명 안정화에 따라 달라집니다.

기반이 약할수록 떠나는 그룹이 더 좋다는 것을 기억하십시오.

이 시리즈에서 할로겐화물 이온은 가장 약한 염기이며 가장 잘 떠나는 그룹이므로 산성 할로겐화물이 가장 반응성이 높습니다.

반응성은 이탈 그룹의 염기성이 증가함에 따라 감소합니다.

아미드 이온은 염기가 강하고 이탈기가 좋지 않기 때문에 아미드는 반응성이 가장 적습니다.

또 다른 경쟁 요소는 파생 상품의 공진 안정화입니다.

치환기의 전자 공여 능력은 카르보닐 탄소의 전자 밀도를 증가시켜 양전하를 안정화시킵니다. 이것은 카르보닐 탄소를 덜 전기친화성으로 만들어 반응성을 감소시킵니다.

공명 안정화는 치환체의 전자 공여 능력에 따라 증가하기 때문에 산 할로겐화물이 가장 반응성이 높고 아미드가 가장 반응성이 낮습니다.