산 할로겐화물에서 카르복실산으로: 가수분해

산 할라이드의 가수 분해는 친핵성 아실 치환 반응으로, 산 할라이드가 물과 반응하여 카르복실산을 형성합니다.

산 할로겐화물은 반응성이 매우 높기 때문에 가수분해에는 산 또는 염기 촉매가 필요하지 않습니다.

메커니즘은 세 단계로 진행됩니다. 첫 번째 단계는 카르보닐 탄소에서 물에 의한 친핵성 공격으로 사면체 중간체를 형성하는 것입니다.

두 번째 단계에서는 탄소-산소 π 결합이 다시 형성되고 염화물 이온이 이탈기로 이탈합니다.

마지막으로, 탈양성자화는 해당 카르복실산을 최종 치환 산물로 형성합니다.

이 반응에서 염산은 부산물로 형성되어 종종 원치 않는 부작용을 유발합니다.

따라서 피리딘과 같은 약한 염기를 반응 혼합물에 첨가하여 염산을 중화시켜 부반응을 방지합니다.