산 할로겐화물을 아미드로: 아미노분해

가수분해 및 알코올 분해 외에도, 아미노분해는 암모니아 또는 아민을 친핵체로 포함하는 또 다른 친핵성 아실 치환 반응입니다.

산 할로겐화물은 암모니아와 반응하여 1차 아미드를 생성합니다. 1차 아민은 2차 아미드를 생성하고, 2차 아민은 3차 아미드를 생성합니다.

aminolysis 메커니즘은 카르보닐 탄소에서 아민에 의한 친핵성 공격으로 시작하여 사면체 중간체를 형성합니다.

다음으로, 카르보닐이 재구성되고 할로겐화물 이온이 이탈 그룹으로 출발합니다.

마지막 단계는 아민의 다른 등가물에 의한 아미드 질소의 탈양성자화(deprotonation)를 포함하여, 암모늄 염과 함께 치환 생성물을 제공한다.

반응은 일반적으로 과잉 아민에서 수행되며, 하나는 친핵성 공격에 해당하고 두 번째는 최종 양성자 전달 단계의 염기로 수행됩니다.

그러나 아민이 비싼 경우 피리딘 또는 수산화나트륨과 같은 상대적으로 저렴한 염기가 탈양성자화에 사용됩니다.