산 무수물의 반응

산 무수물(acid anhydrides)의 반응은 산성 염화물(acid chlorides)의 반응과 유사하며, 친핵성 아실 치환(nucleophilic acyl substitution)의 일반적인 메커니즘을 따른다.

유일한 차이점은 카르복실레이트 이온은 산 무수물과 함께 떠나는 그룹인 반면 염화물 이온은 염화아실이 있는 이탈 그룹이라는 것입니다.

따라서, 무수물의 가수분해는 카르복실산의 두 가지 등가물을 제공합니다. 반면에 무수물의 알코올 분해는 에스테르와 카르복실레이트를 생성합니다.

마찬가지로, 무수물은 아미놀리시스를 거쳐 암모니아와 반응하여 1차 아미드를 형성합니다. 1차 아민은 2차 아미드를 제공하고 2차 아민은 3차 아미드를 제공합니다.

리튬 알루미늄 수소화물로 무수물을 환원하면 1차 알코올이 생성됩니다. 유사하게, 그리나드 시약은 무수물을 3차 알코올로 환원시킵니다.

또한 무수물은 벤젠의 삼염화알루미늄과 반응하여 벤젠 고리를 아실화할 수 있습니다.

특히, 이러한 반응의 대부분은 무수물 분자의 절반을 이탈기로 잃는 것을 포함하며, 이는 열악한 원자 경제를 나타냅니다.