아미드에서 아민으로: LiAlH_4 환원

리튬 알루미늄 수소화물과 같은 강력한 환원제의 존재 하에서 아미드를 아민으로 환원시키는 것은 친핵성 아실 치환을 통해 진행됩니다.

환원에 대한 1차, 2차 및 3차 아미드는 각각 1차, 2차 및 3차 아민을 수율합니다.

반응에는 수소화물 이온의 공급원 역할을하는 환원제의 두 가지 등가물이 필요합니다.

이 메커니즘은 아미드 카르보닐 탄소에서 루이스 염기인 수소화물 이온에 의한 친핵성 공격으로 시작하여 사면체 중간체를 형성합니다.

다음으로, 카르보닐 산소는 현재 루이스산인 알루미늄 수소화물과 반응하여 산소-알루미늄 결합을 형성합니다.

전자쌍의 추가 재배열은 알루미네이트 음이온을 이탈기로 배출하여 이미늄 이온 중간체를 제공합니다.

마지막으로, 이미늄 이온은 두 번째 수소화물 이온에 의해 공격되어 아민을 최종 생성물로 형성합니다. 순 효과는 아미드 카르보닐기를 메틸렌기로 전환시키는 것입니다.

특히, 락탐은 또한 리튬 알루미늄 수소화물로 환원되어 고리형 아민을 형성합니다.