카르복실산의 α-브롬화: 헬-볼하드-젤린스키 반응

Hell-Volhard-Zelinsky 반응은 α 수소를 함유한 카르복실산을 트리브로마이드인과 브롬의 혼합물이 있는 상태에서 α-브롬화 카르복실산으로 전환한 후 가수분해하는 방법입니다.

트라이브롬화인은 촉매 역할을 하며, 직접 첨가되거나 적린과 브롬의 반응에 의해 현장에서 생성됩니다.

반응은 카르복실산과 촉매가 상호 작용하여 산 브로마이드와 HBr을 생성하는 것으로 시작됩니다.

그런 다음 HBr은 산 브로마이드의 에놀 형태로 에놀화를 촉매하며, 둘 다 평형 상태로 존재합니다.

에놀 형태는 브롬과 α 치환 반응을 일으켜 α-브로모산 브로마이드를 형성하는 친핵

체로 작용합니다.

이 활성 중간체는 물로 처리 할 때 원하는 α 브롬화 산을 생성하기 위해 가수 분해를 거칩니다.

물 대신 알코올 또는 아민을 사용하면 중간체가 각각의 α-브롬화 산 유도체로 전환됩니다.