염기 촉매 알돌 첨가 반응

수산화나트륨 수성에서 두 개의 알데히드 분자가 추가 반응을 거쳐 β-하이드록시 알데히드를 형성합니다. 이것은 다단계 메커니즘을 가진 염기 촉매 알돌 첨가 반응입니다.

반응은 수산화물 이온이 α 탄소에서 알데히드를 가역적으로 탈양성자화하여 공명 안정화 에놀레이트 이온을 생성하는 에놀화 단계로 시작됩니다.

다음으로, 반응하지 않은 알데히드의 카르보닐기에 에놀레이트의 α 탄소를 친핵성 첨가하면 알콕사이드 이온 중간체가 생성됩니다.

알콕사이드 이온의 후속 양성자화는 알돌 첨가 생성물로 β-하이드록시 알데히드를 생성합니다. 여기서 평형은 순방향 방향에서 더 유리합니다.

그러나 α 치환된 알데히드의 경우 평형은 반응 부위의 입체 방해로 인해 전구체로 거꾸로 이동합니다.

케톤에서 평형은 해당 알돌 첨가 생성물보다 케톤 반응물을 선호합니다.