에놀레이트 이온을 통한 케톤의 더 강한 핵 α- 알킬화

케톤은 LDA와 같은 강한 염기가 존재할 때 산성 α 수소를 잃고 공명에 의해 안정화되는 에놀레이트 이온을 생성합니다.

그것의 잡종 구조는 카르보닐기 산소와 α 탄소에 음전하를 계시합니다.

앰비던트 에놀레이트 친핵체는 음이온성 산소 또는 음이온성 α 탄소라는 두 가지 잠재적인 반응성 부위를 통해 친전자성을 공격할 수 있습니다.

O-공격을 통한 반응은 C-공격보다 선호되지 않습니다. 이는 염기의 양극 대응물이 α 탄소보다 산소에 더 강하게 부착되어 있기 때문에 산소 부위에 접근하기 어렵기 때문입니다.

또한, O-공격 생성물에서는 강한 카르보닐 결합이 손실되며, 이는 그렇지 않으면 C-공격 생성물에 유지됩니다.

요약하면, 케톤을 알킬화하기 위해 케톤은 먼저 강한 염기와 반응하여 에놀레이트를 생성하고, 에놀레이트는 S_N2 반응에서 할로겐화 알킬과 C 공격을 받아 α-알킬화 케톤을 생성합니다.