에놀레이트의 공액 첨가: 마이클 첨가

α,β-불포화 카르보닐 화합물에 접합체 첨가를 상기하면 친핵성이 C=C 결합의 β 탄소에 추가됩니다.

마이클 첨가는 전자 인출 그룹 옆에 활성화된 메틸렌을 포함하는 친핵체를 포함하는 접합체 첨가의 한 유형입니다.

반응은 산성 메틸렌 양성자를 탈양성자화하는 염기에 의해 촉매됩니다. 이것은 이중 안정화된 에놀레이트 이온을 생성하며, 이 이온은 고독한 쌍으로 인해 친핵성 또는 마이클 공여체 역할을 합니다.

두 개의 인접한 전자 인출 치환체가 있는 메틸렌기를 포함하는 화합물은 단일 전자 인출 이웃을 가진 정상 에놀레이트에 비해 효과적인 마이클 공여체입니다.

에놀레이트는 α,β 불포화 카르보닐 화합물의 β 탄소를 공격합니다. 이 접합 시스템은 친전자성(electrophile) 또는 마이클 수용체(Michael acceptor)로 작용합니다.

생성된 화합물은 새로운 C-C σ 결합을 가지며, 이는 후속 프로토네이션 시 마이클 첨가 생성물을 제공합니다.