알릴 양이온과 음이온의 π 분자 궤도

1,3-부타디엔은 4탄소 복합 시스템임을 기억하십시오. 이에 비해 알릴 양이온과 음이온은 3탄소 복합 시스템입니다.

알릴 시스템에서 3개의 혼성화되지 않은 원자 p 오비탈의 선형 결합은 3개의 π 분자 오비탈을 제공합니다.

가장 낮은 에너지의 분자 오비탈인 ψ₁은 모든 p 오비탈의 동위상 중첩에 의해 형성되며 완전히 결합됩니다.

ψ₂에는 중앙 탄소를 통과하는 하나의 노드가 있습니다. 인접한 탄소 사이에는 겹침이 없기 때문에 이것은 비결합 궤도이며 원자 궤도와 에너지적으로 유사합니다.

ψ₃은 두 개의 노드를 형성하는 3개의 위상이 벗어난 p 궤도와 완전히 반결합됩니다.

알릴 양이온의 두 개의 π 전자는 ψ₁을 채우고 HOMO가 되어 ψ₂를 LUMO로 만듭니다.

이에 비해 알릴 음이온은 ψ₁과 ψ₂ 사이에 분포된 4개의 π 전자를 가지고 있으며, 여기서 ψ₂는 HOMO이고 ψ₃은 LUMO입니다.

흥미롭게도, 두 시스템 모두에서 전하가 말단 탄소에 집중되어 있으며, 이는 공명 그림과 일치합니다.