17.1: 방향족 화합물: 개요

일반적으로 '방향족'이라는 용어는 신선한 꽃, 갓 준비한 커피 등에서 기분 좋은 냄새나 향기를 의미합니다. 유기화학의 초기 역사에서는 식물의 기분 좋은 냄새 오일에서 많은 벤젠 유도체가 추출되었습니다. 예를 들어, 바닐린은 바닐라 오일에서, 메틸 살리실레이트는 윈터그린 오일에서, 신남알데히드는 계피 오일에서 분리되었습니다. 이 모두는 기분 좋은 냄새를 풍겼습니다. 따라서 방향족이라는 이름이 주어졌습니다.

1825년에 패러데이는 압축 조명 가스(가스등에서 연소되는 연료)에서 벤젠을 분리하고 이를 "수소의 중탄화수소"라고 명명했습니다. 그는 또한 화합물의 원소 분석을 수행하여 수소와 탄소의 비율이 1:1임을 관찰했습니다.

나중에 아일하르트 미처리히는 1834년에 벤조산(벤조인 검에서 분리됨)과 산화칼슘으로부터 벤젠을 합성했습니다. 그는 증기 밀도 측정을 수행하여 벤젠의 분자식이 C_6H_6임을 보여주었습니다. 새로운 화합물은 벤조인 검에서 파생되었기 때문에 그는 그것을 벤진이라고 명명했으며, 현재는 벤젠으로 알려져 있습니다. 이는 실험실 용매로 사용됩니다.

'방향족'이라는 용어는 향이 있든 없든 모든 벤젠 유도체를 설명하는 데 여전히 사용됩니다. 천연 및 의약품 화합물의 대부분은 방향족입니다. 예를 들어 에스트론은 스테로이드, 아토르바스타틴(리피토)은 콜레스테롤 저하제, 졸로프트는 항우울제, 세레벤트는 천식 치료에 사용되는 방향족 화합물이다.

방향족 화합물은 주로 석탄과 석유에서 얻습니다. 석탄은 공기가 없는 상태에서 1000°C로 가열하면 콜타르를 생성합니다. 콜타르는 분별 증류 시 벤젠, 톨루엔, 디메틸벤젠(자일렌), 나프탈렌, 비페닐, 인덴, 안트라센 등과 같은 많은 방향족 탄화수소를 생성합니다.

그러나 방향족 화합물은 석유에서 직접 얻을 수 없습니다. 석유 정제 과정에서 알칸은 촉매 존재 하에 고압 하에서 500°C에서 방향족 화합물로 전환됩니다.

방향족 화합물은 고리로 둘러싸인 공액 π 결합을 가진 탄화수소입니다. 벤젠 및 그 유도체는 방향족 화합물의 가장 잘 알려진 예입니다.

원래 벤젠 유도체는 식물과 나무에서 생산되는 천연 오일에서 분리되었으며 독특한 냄새 때문에 '방향족'이라고 불렸습니다.

예를 들어, 아몬드와 체리의 벤즈알데히드, 톨루 발삼의 톨루엔, 정향의 유제놀은 뚜렷한 냄새가 납니다.

시간이 지남에 따라 방향족이라는 용어는 향기가 나는지 여부에 관계없이 모든 벤젠 유도체를 계속 설명해 왔습니다. 예를 들어, 진통제인 아스피린에는 무취의 방향족 화합물인 아세틸살리실산이 함유되어 있습니다.

구조적으로 방향족 화합물은 불포화 탄화수소가 높으며 알켄, 알카인 및 개방 사슬 폴리엔과 다른 화학적 거동을 나타냅니다.

단순 방향족 화합물의 주요 공급원은 석탄, 타르 및 석유입니다.

콜타르의 분별 증류는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 나프탈렌 등과 같은 많은 방향족 화합물을 생성합니다.

마찬가지로, 석유 정제 과정에서 알칸은 방향족 화합물로 전환됩니다.