친전자성 방향족 치환: 개요

친전자성 방향족 치환은 친전자성이 방향족 수소 중 하나를 대체하는 반응입니다.

이러한 반응을 통해 방향족 고리에 다양한 작용기를 도입할 수 있습니다.

반응 메커니즘의 첫 번째 단계에서, 방향족 고리의 π 시스템은 친전자성을 공격하여 공명 안정화 된 아레나 이온을 형성합니다.

arenium 이온은 시그마 복합체(sigma complex)라고도 불리는데, 이는 친전자성(electrophile)이 방향족 고리(aromatic ring)와 시그마 결합을 형성하기 때문입니다.

두 번째 단계에서는 arenium ion이 탈양성자화되어 방향성을 회복하고 치환된 생성물을 제공합니다.

자유 에너지 다이어그램에서 알 수 있듯이 첫 번째 단계는 고리가 방향족 안정성을 잃기 때문에 엔더고닉입니다. 이 단계는 활성화의 자유 에너지가 더 높고 속도가 느립니다. 따라서 이는 환율 결정 단계입니다.

대조적으로, 두 번째 단계는 시스템에 방향족 안정성을 회복하기 때문에 엑서고닉입니다. 그것은 활성화의 자유 에너지가 낮고 빠릅니다.

전반적으로 친전자성 방향족 치환은 엑세고닉 반응입니다.