친전자성 방향족 치환: 벤젠의 질화

벤젠의 질화는 농축된 질산과 황산의 혼합물을 처리하여 니트로벤젠을 형성함으로써 이루어집니다.

반응은 친전자성 방향족 치환을 통해 진행되며 강력한 친전자성인 니트로늄 이온의 형성을 포함합니다.

니트로늄 이온 형성은 황산에서 질산의 수산기로의 양성자 전달을 통해 진행되어 질산의 공액산을 형성합니다.

또한, 공액산에서 물이 손실되면 니트로늄 이온이 생성됩니다.

그 후, 니트로늄 이온은 친핵성 벤젠의 π 전자 구름과 반응하여 공명 안정화 아레나늄 이온을 형성합니다.

마지막으로, arenium ion에서 Lewis 염기로의 양성자 전달은 니트로벤젠을 제공합니다. 흥미롭게도, 생성된 니트로기는 온화한 조건에서 전이 금속 촉매를 사용한 수소화 또는 산 내 금속으로 환원하여 1차 아미노기로 환원될 수 있습니다.

산성 조건에서 환원되면 아민은 염으로 얻어지며, 이는 강한 염기로 처리하면 유리 아민을 방출합니다.