친전자성 방향족 치환: 벤젠의 술폰화

벤젠의 설폰화(Sulfonation)는 친전자성 방향족 치환의 일종으로, 벤젠이 삼산화황과 진한 황산의 혼합물인 발연 황산 또는 발연황과 반응하여 벤젠설폰산을 형성합니다.

반응 조건에 따라 반응성 친전자성은 중성 삼산화황 또는 양성자화된 삼산화황 이온입니다.

중성 삼산화황이 친핵성 벤젠의 π 전자 구름에 의해 공격받을 때, 그것은 공명 안정화 중간 복합체를 형성합니다.

중간 복합체의 탈양성자화는 방향성을 복원합니다.

마지막으로, 용매로부터의 양성자 이동은 생성물로 벤젠설폰산을 생성합니다.

또는 황산에서 삼산화황으로의 양성자 전달은 양성자화된 삼산화황 이온을 형성합니다.

양성자화된 친전자성은 벤젠의 π 결합에 의해 공격을 받아 아레나움 이온을 형성합니다.

마지막으로, arenium 이온의 탈양성자화는 방향성을 복원하여 벤젠설폰산을 생성하고 촉매를 재생합니다.

특히, 설폰화 반응은 증기가 있는 상태에서 묽은 황산을 통과시킴으로써 역전될 수 있습니다.