친전자성 방향족 치환: 프리델-크래프트 벤젠의 아실화

Friedel-Crafts 알킬화와 달리 Friedel-Crafts 아실화는 방향족 고리의 수소를 아실기로 치환하는 것을 포함합니다.

이 친전자성 방향족 치환에서 벤젠은 루이스산 촉매인 염화알루미늄의 존재 하에서 염화아실과 반응하여 아릴 케톤을 형성합니다.

메커니즘은 염화아실과 염화알루미늄의 반응으로 시작하여 복합체를 형성한 다음 해리되어 공진에 의해 안정화된 아실륨 이온을 형성합니다.

친전자성 역할을 하는 아실륨 이온은 벤젠과 반응하여 아레나늄 이온을 형성합니다.

그 후, 아레나늄 이온은 탈양성자화되어 방향성을 회복하고 아릴 케톤을 제공합니다.

그 결과 루이스 염기로 작용하는 케톤은 염화알루미늄과 반응하여 복합체를 형성하고, 복합체는 가수분해 시 유리 아릴 케톤을 방출합니다.

흥미롭게도, 아릴 케톤의 카르보닐기는 HCl 및 합병된 Zn과 함께 Clemmensen 환원을 사용하여 메틸렌기로 환원될 수 있습니다.