프리델-크래프트 반응의 한계

Friedel-Crafts 반응에는 몇 가지 한계가 있습니다.

첫째, Friedel-Crafts 알킬화는 할로겐화물이 sp³ 혼성화 탄소에 부착된 할로겐화 알킬에만 작용합니다. 비닐 및 아릴 할라이드는 반응 조건에서 불안정한 탄수화물을 형성하기 때문에 사용할 수 없습니다.

둘째, Friedel-Crafts 알킬화는 보다 안정적인 탄소양이온을 형성하기 위해 탄소양이온 재배열이 발생하기 쉽습니다. 따라서 주요 제품은 재배열된 탄소 골격을 가지고 있습니다.

Friedel-Crafts 아실화에 대한 탄소 양이온 재배열이 발생하지 않는데, 이는 아실륨 이온이 공명 안정화되어 있기 때문입니다.

셋째, Friedel-Crafts 알킬화는 종종 폴리알킬화를 거치며, 여기서 전자 공여성 알킬기는 고리를 추가 알킬화로 활성화합니다.

반대로, Friedel-Crafts 아실화는 모노아실화를 선호합니다. 전자-인출 그룹인 아실기(acyl group)는 추가적인 치환을 위해 고리를 비활성화합니다.

마지막으로, 두 반응 모두 강력하게 전자를 철회하는 그룹 또는 양성자화될 수 있는 염기성 아미노 그룹을 지닌 방향족 고리에서 실패합니다.

이러한 치환체는 고리를 전자가 결핍 상태로 만들어 추가 친전자성 치환에 대한 고리의 반응성을 감소시킵니다.